杜瓦苯
化合物
杜瓦苯(英语:Dewar Benzene)是苯的价键异构体之一。为英国化学家詹姆斯·杜瓦(James Dewar)于1867年提出的苯的可能结构,故命名为“杜瓦苯”。
杜瓦苯 | |
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IUPAC名 Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene 双环[2.2.0]-2,5-己二烯 | |
识别 | |
CAS号 | 5649-95-6 ![]() |
ChemSpider | 89242 |
InChI |
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InChIKey | CTLSARLLLBZBRV-UHFFFAOYAO |
性质 | |
化学式 | C6H6 |
摩尔质量 | 78.1 g·mol⁻¹ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
性质
编辑在0℃吡啶中可保存数月;在室温下半衰期为2天。可以由苯经光照制得。苯和杜瓦苯是两样完全不同的东西,有着不同的化学特性。杜瓦苯最常见的衍生物为六甲基杜瓦苯。
合成
编辑美国化学家E. E. van Tamelen于1962年首先合成了杜瓦苯的一个叔丁基衍生物[1] ,之后又于1963年通过光解邻苯二甲酸酐的顺-1,2-二氢衍生物并以四乙酸铅氧化合成了未被取代的杜瓦苯。[2][3]
参考
编辑- ^ E. E. van Tamelen, S. P. Pappas. Chemistry of Dewar Benzene. 1,2,5-Tri-t-Butylbicyclo[2.2.0]Hexa-2,5-Diene. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84 (19): 3789–3791. doi:10.1021/ja00878a054.
- ^ E. E. van Tamelen, S. P. Pappas. Bicyclo [2.2.0]hexa-2,5-diene. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85 (20): 3297–3298. doi:10.1021/ja00903a056.
- ^ E. E. van Tamelen, S. P. Pappas, K. L. Kirk. Valence Bond Isomers of Aromatic Systems. Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dienes (Dewar benzenes). J. Am. Chem. Soc. 1971, 93 (23): 6092–6101. doi:10.1021/ja00752a021.