柠檬桉醇

化合物

柠檬桉醇p-Menthane-3,8-diolPMD),无色醇类,气味与结构类似于薄荷醇,具有凉爽感。柠檬桉醇有8种异构体,无固定的组成比例,通常是以混合物的形式出现。被广泛做为商用或自制防蚊液中的有效成分,也可作为香料添加于食物中[1]

p-Menthane-3,8-diol
IUPAC名
2-(2-hidroxipropan-2-il)-5-metilciclohexan-1-ol
别名 PMD、孟二醇、2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanol、para-Menthane-3,8-diol、2-Hydroxy-α,α,4-trimethylcyclohexanemethanol
识别
CAS号 42822-86-6  checkY
ChemSpider 484204
SMILES
 
  • OC(C1CCC(CC1O)C)(C)C
InChI
 
  • 1/C10H20O2/c1-7-4-5-8(9(11)6-7)10(2,3)12/h7-9,11-12H,4-6H2,1-3H3
InChIKey LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYAL
EINECS 255–9537
ChEBI 48250
性质
化学式 C10H20O2
摩尔质量 172.26 g·mol−1
密度 1.009 g/cm³
熔点 34.5℃
沸点 268℃
溶解性 290 mg/L
溶解性乙醇 100,000 mg/L
溶解性乙二醇 100,000 mg/L
危险性
闪点 140℃
致死量或浓度:
LD50中位剂量
>5000 mg/kg (大鼠)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

用作驱虫剂

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澳洲的柠檬尤加利树

柠檬桉醇在柠檬尤加利Eucalyptus citriodora)的叶子提取精油中被发现。柠檬尤加利树原产于澳大利亚,但现在世界各地气候温暖适宜的地方有种植。

柠檬尤加利精油的主要成分是>80%的香茅醛以及<2%的柠檬桉醇。香茅醛可经由普林斯反应转化成柠檬桉醇,将柠檬尤加利精油与柠檬酸水溶液在50°C搅拌15小时,可将60~80%左右的香茅醛转化为柠檬桉醇,大幅提升精油中的有效驱蚊成分[2]

柠檬桉醇以及精制过后的柠檬尤加利精油(OLE)是一种经美国疾病控制与预防中心认可的驱蚊成分[3],但不建议用于三岁以下的儿童[4]。2006年的一项研究表明,相同剂量的柠檬桉醇与DEET,在短时间内的防蚊效果大致相同,但长时间的防蚊效果仍不如DEET[5]。含有10~20%柠檬桉醇的防蚊液有效防护时间大约为1~2小时;含有20~30%柠檬桉醇的防蚊液有效防护时间大约为2~4小时[6]。市场研究发现,柠檬桉醇作为一种较天然的驱蚊成分已经成为DEET的商业替代品之一[7],特别是针对儿童、孕妇的产品。

参见

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参考文献

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  1. ^ JECFA. p-MENTHANE-3,8-DIOL. Evaluations of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA). 世界卫生组织. 2008 [2020-08-25]. (原始内容存档于2020-10-31) (英语). No safety concern at current levels of intake when used as a flavouring agent 
  2. ^ Drapeau, Jeremy. Green synthesis of para-Menthane-3,8-diol from Eucaplytus citriodora: Application for repellent products. Comptes Rendus Chimie. 2011, 14 (7-8): 629–635. doi:10.1016/j.crci.2011.02.008.   
  3. ^ U.S. Department of Health & Human Services. Protect yourself and your family from mosquito bites. Prevention. 美国: USA.gov. 2019-10-17. (原始内容 (html)存档于2020-08-24) (美国英语). 
  4. ^ 黄泳欣. 消委會】驅蚊劑活性成分逐個捉 消委會拆解驅蚊產品成分的副作用. TOPick. 香港经济日报. 2020-06-15 [2020-08-25]. (原始内容存档于2020-08-25) (中文(香港)). PMD可能会刺激眼睛,美国疾控中心及加拿大儿科学会都不建议3岁以下儿童使用PMD,以及避免接触眼睛 
  5. ^ Scott P. Carroll; Jenella Loye. PMD, a Registered Botanical Mosquito Repellent with Deet-Like Efficacy. J. of the American Mosquito Control Association. 2006-09-01, 22 (3): 507-514 [2020-08-24]. doi:10.2987/8756-971X(2006)22[507:PARBMR]2.0.CO;2. (原始内容存档于2020-10-31). 
  6. ^ 邱品齐. 認識IR3535及PMD防蚊成份. 邱品齐医师幸福美肌学院. PIXNET. [2020-08-24]. (原始内容存档于2020-08-24) (中文(台湾)). 
  7. ^ Market Research in Natural Ethos. [2020-04-22]. (原始内容存档于2020-10-31). 

外部链接

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