橙花醇

化合物

橙花醇(英文:Nerol)又称β-柠檬醇,是香叶醇的双键异构体,是一种单萜

橙花醇
IUPAC名
(Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol
(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇
英文名 Nerol
识别
CAS号 106-25-2  checkY
PubChem 643820
ChemSpider 558917
InChI
 
  • 1/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7-
InChIKey GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVBO
ChEBI 29452
KEGG C09871
性质
化学式 C10H18O
摩尔质量 154.25 g·mol⁻¹
密度 0.8813 g/cm3 (15°C)
沸点 224-225 °C (745 mmHg)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

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无色渍状液体,有玫瑰和橙花的香气。[1]旋光性。几乎不溶于水,与乙醇乙醚氯仿混溶。容易失水生成苧烯

天然橙花醇及其类存在于橙叶油玫瑰油薰衣草油斯时兰卡香茅油苦橙花油香柠檬柠檬白柠檬柚子甜橙等中。[2]

制取

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1、使香叶醇氢碘酸反应,用碱除去过量氢碘酸,得到混有香叶醇的橙花醇,再进行水蒸气蒸馏或真空蒸馏,得橙花醇成品。

2、以橙花油为原料,先分馏除去萜类和芳樟醇,取伯醇馏分酯化成邻苯二甲酸酯,经提纯、皂化得香叶醇和橙花醇的混合物,加氯化铅除去香叶醇,残液用上法分离得橙花醇。

3、由柠檬醛异丙醇铝-异丙醇溶液中还原,再经分离而得。

4、用芳樟醇在乙酐-乙酸钠存在下加热酯化,经皂化得到香叶醇和橙花醇的混合物,用上法分离。

用途

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主要用于配制玫瑰型和橙花型等花香香精,草莓、树莓和柑橘类等水果型香精及日用化妆香精等。

参见

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参考资料

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  1. ^ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg “Flavors and Fragrances” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a11_141.
  2. ^ (Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇;β-柠檬醇;橙花醇. 化工引擎. [2009-08-15]. (原始内容存档于2016-03-04).