氰基丙烯酸乙酯

氰基丙烯酸乙酯（ECA），又称为2-氰基-2-丙烯酸乙酯，是一种粘度低的无色液体，可溶于丙酮、丁酮、硝基甲烷和二氯甲烷。在潮湿的环境下氰基丙烯酸乙酯会发生聚合反应。

氰基丙烯酸乙酯
IUPAC名 ethyl 2-cyanopropenoate
识别
CAS号	7085-85-0  Y
ChemSpider	73564
SMILES	N#CC(=C)C(=O)OCC
InChI	1/C6H7NO2/c1-3-9-6(8)5(2)4-7/h2-3H2,1H3
InChIKey	FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYAG
性质
化学式	C6H7NO2
摩尔质量	125.13 g·mol⁻¹
密度	1.06 g/mL
熔点	-22 °C
沸点	54-56 °C （3mm Hg）
危险性
TLV	2 ppm
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

利用甲醛与氰基乙酸乙酯缩合反应，合成氰基丙烯酸乙酯：

CH₂(CN)CO₂Et + CH₂O → CH₂=C(CN)CO₂Et + H₂O

然后让该聚合物(CH₂=C(CN)CO₂Et)再加热进行裂化反应形成单体(即氰基丙烯酸乙酯)。

应用

氰基丙烯酸乙酯用于黏合各种材料。在医学可应用于液体绷带和无缝线手术上，但是它较毒性更低的正丁基氰基丙烯酸酯和辛基氰基丙烯酸酯使用少。现成的非医疗级胶水不适合医疗应用，因为它可能含有溶剂（如甲醇），并在聚合过程中产生热量。
固化后，其树脂软化的温度在150°C以上。氰基丙烯酸乙酯树脂使用温度为-54°C到82°C之间，而相对电容率为3.33在1 MHz之下。

安全

在美国，氰基丙烯酸乙酯(ECA)的阈限值是2 ppm。在高温下会解聚，并产生强烈刺激性气体产品影响肺部和眼睛。

参见

氰基丙烯酸酯