洋葱烷2,3-二甲基-5,6-二硫杂双环[2.1.1]己烷-5-氧化物)是一种有机硫化合物,化学式为C6H10OS2,它的两种已知的异构体(洋葱烷A和洋葱烷B)均具有生物活性。[1]

洋葱烷
英文名 Zwiebelane
别名 洋葱烷A:(1α,2α,3α,4α,5β)-洋葱烷
洋葱烷B:(±)-(1α,2α,3β,4α,5β)-洋葱烷
识别
CAS号 126038-52-6  checkY
120637-81-2(洋葱烷A)  checkY
120709-22-0(洋葱烷B)  checkY
SMILES
 
  • O=S1C2SC1C(C)C2C
性质
化学式 C6H10OS2
摩尔质量 162.27 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

洋葱烷A和洋葱烷B可用超临界二氧化碳萃取洋葱得到,或由二丙烯基二硫维基数据所列Q104995447氧化制得。[2]洋葱烷A具有甜味或煸炒味(阈值0.5 ppm);洋葱烷B具有青葱或生洋葱味和硫磺甜味(阈值0.1 ppm)。[2]

参考文献

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  1. ^ Thomas Bayer, Hildebert Wagner, Eric Block, Serge Grisoni, Shu Hai Zhao and Andras Neszmelyi. Zwiebelanes: novel biologically active 2,3-dimethyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1]hexane 5-oxides from onion. J. Am. Chem. Soc. 1989. 111 (8). doi:10.1021/ja00190a064
  2. ^ 2.0 2.1 Eric Block, Mohan Thiruvazhi, Paul J. Toscano, Thomas Bayer, Serge Grisoni, and Shu-Hai Zhao. Allium Chemistry: Structure, Synthesis, Natural Occurrence in Onion (Allium cepa), and Reactions of 2,3-Dimethyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1]hexane S-OxidesJ. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12, 2790–2798. doi:10.1021/ja951134t.