硝酸乙酯

化合物

硝酸乙酯硝酸乙醇,其具有分子式 C2H5NO3 。它是一种无色、易挥发、易爆和高度易燃的液体。用于有机合成的反应物,也用作制备某些药物染料香料的中间体。 [1]

硝酸乙酯
Skeletal formula of ethyl nitrate
Ball-and-stick model of the ethyl nitrate molecule
识别
CAS号 625-58-1  checkY
PubChem 12259
ChemSpider 11756
SMILES
 
  • CCO[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • 1/C2H5NO3/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3
InChIKey IDNUEBSJWINEMI-UHFFFAOYAM
性质
化学式 C2H5NO3
摩尔质量 91.07 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.10g/cm3
熔点 −102 °C(171 K)
沸点 87.5 °C(361 K)
溶解性 可溶
危险性
NFPA 704
3
2
4
 
闪点 −34 °F(−37 °C)
爆炸极限 4.1%-50%
相关物质
相关硝酸酯 硝酸甲酯
乙二醇二硝酸酯
硝酸异丙酯
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

硝酸乙酯存在于大气中,它可以与其他气体反应形成烟雾。最初被认为是主要由化石燃料的燃烧形成的一种污染物。然而,最近对海水样本的分析表明,在冷水从深海上升的地方,水中充满硝酸酯,而推测此化合物可能是自然存在合成的。 [2]

制备方式

编辑

硝酸乙酯是由在 -10 ℃的乙醇中通气硝酰氟而来的 。 [3]此反应有被详细研究。 [4] [5]

硝酸乙酯也可以通过用发烟硝酸或浓硫酸和硝酸的混合物硝化乙醇来制备,然而通过蒸馏进一步纯化有爆炸的风险。 [6]

参考资料

编辑
  1. ^ 1921-, Schofield, Kenneth. Aromatic nitration. Cambridge: Cambridge University Press. 1980: 94. ISBN 9780521233620. OCLC 6357479. 
  2. ^ S. Perkins. Ocean yields gases that had seemed humanmade. Science News (only available to subscribers). August 12, 2002 [2021-07-05]. (原始内容存档于2021-07-10). 
  3. ^ G. Hetherington and R. L. Robinson. Nitryl fluoride as a nitrating agent. J. Chem. Soc. 1954: 3512. doi:10.1039/JR9540003512. 
  4. ^ B. S. Fedorov and L. T. Eremenko. Nitration of alcohols by nitryl fluoride. Russian Chemical Bulletin. 1997, 46 (5): 1022–1023. doi:10.1007/BF02496138. 
  5. ^ Explosives, 6th Edition, R. Meyer, J. Kohler, A. Homburg; page 125
  6. ^ Cohen, Julius B. (Julius Berend). Theoretical organic chemistry. University of California Libraries. London, Macmillan. 1920: 189.