三氯硫磷
化合物
（重定向自硫代磷酰氯）
三氯硫磷，化学式PSCl3。
| 三氯硫磷[1] | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC名 Thiophosphoryl chloride | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 3982-91-0 
| ||
| PubChem | 19883 | ||
| ChemSpider | 18729 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYAE | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | Cl3PS | ||
| 摩尔质量 | 169.40 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色有挥发性液体，有刺激性气味 | ||
| 密度 | 1.668 g/cm³ | ||
| 熔点 | -40.8 °C (α型) -36.2 °C (β型) | ||
| 沸点 | 125 °C | ||
| 溶解性（水） | 遇水分解 | ||
| 溶解性（其他） | 易溶于多种有机溶剂，如苯、氯仿及二硫化碳[2] | ||
| 蒸气压 | 16 hPa (20 °C) | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R34, R37, R52, R53 | ||
| 安全术语 | S：S7/8, S26 | ||
| 欧盟分类 | 腐蚀性 (C) | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性质
编辑三氯硫磷是一种无色透明发烟的液体，易挥发，有刺激性气味和强烈的催泪作用，对眼睛和其他粘膜有腐蚀性。遇冷水缓慢水解，遇热水则迅速分解为磷酸、硫化氢和氯化氢。溶于苯、四氯化碳和二硫化碳。[3]
制备
编辑由三氯化磷与硫黄按一定配比在加热情况下反应生成三氯硫磷，由反应器连续蒸出，经回流冷凝、分离，得三氯硫磷。[3][4]
此外五氯化磷与五硫化二磷反应也可得到三氯硫磷，产率约70％。[5]
用途
编辑三氯硫磷主要用于生产有机磷农药如甲基对硫磷、二甲基硫代磷酰氯、二乙基硫代磷酰氯以及甲胺磷、倍硫磷、禾螟松等高效低毒有机磷农药的原料。[6] 也用于有机合成中向底物分子[3] 引入 P＝S 键，制取含磷和含硫化合物。例如，三氯硫磷与三级酰胺反应，得到相应的硫代酰胺。[2]
参考资料
编辑- ^ Record of CAS RN 3982-91-0 in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 2.0 2.1 Spilling, C. D. "Thiophosphoryl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, Weinheim, 2001. doi: 10.1002/047084289X.rt104. Article Online Posting Date: April 15, 2001.
- ^ 3.0 3.1 3.2 中国化工产品大全 上卷，Bc238 三氯硫磷，页224
- ^ Betterman, G.; Krause, W.; Riess, G.; Hofmann, T. "Phosphorus Compounds, Inorganic" Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi: 10.1002/14356007.a19_527.
- ^ Martin, D. R.; Duvall, W. M. “Phosphorus (V) Sulfochloride” Inorganic Syntheses, Volume IV. McGraw-Hill, 1953. doi: 10.1002/9780470132357.ch24.
- ^ Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. “Phosphorus Compounds” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi: 10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2.