碳酰肼

化合物

碳酰肼化学式为OCOC(N2H3)2的化合物。它是一种白色的水溶性固体。[1][2]

碳酰肼
碳酰肼的结构式
碳酰肼的球棍模型
IUPAC名
1,3-Diaminourea
1,3-二胺基脲
识别
CAS号 497-18-7  checkY
PubChem 73948
ChemSpider 66578
SMILES
 
  • C(=O)(NN)NN
InChI
 
  • 1/CH6N4O/c2-4-1(6)5-3/h2-3H2,(H2,4,5,6)
InChIKey XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYAS
ChEBI 61308
性质
化学式 CH6N4O
摩尔质量 90.09 g·mol⁻¹
密度 1.341 g/cm3
熔点 153-154 °C(426-427 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

生产

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工业上是通过用处理尿素生产的:[3]

OC(NH2)2 + 2 N2H4 → OC(N2H3)2 + 2 NH3

它也可以通过其他C1-前体与肼反应制备,如碳酸酯[2]

结构

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该分子是非平面的。所有氮中心为略微锥形,表明C-N的π键较弱。C-N和C-O的距离分别约为1.36 Å和1.25 Å。[4]

工业用途

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碳酰肼可作为氧气洗涤器,用于去除锅炉系统中的氧气,防止其被腐蚀。[5][6]碳酰肼可用作环氧树脂的固化剂。[2]碳酰肼已被用于开发弹药推进药[7]稳定肥皂[2]并用作有机合成中的试剂。

危害

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加热碳酰肼可能导致爆炸。碳酰肼吞咽有害,会刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。碳酰肼对水生生物有毒。[8]

参考资料

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  1. ^ Inorganic Syntheses Volume IV. McGraw-Hill Book Company, Inc. 1953: 35. ISBN 9780470132678. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Kurzer, Frederick; Michael Wilkinson. Chemistry of carbohydrazide and thiocarbohydrazide. Chemical Reviews. February 1970, 70 (1): 111–149. PMID 4391877. doi:10.1021/cr60263a004. 
  3. ^ Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a13_177.
  4. ^ Ottersen, T.; Hope, H. "The Structure and Electron Deformation Density Distribution of Carbonohydrazide (Carbohydrazide) at 85 K" Acta Crystallographica B 1979, volume 35, p373-p378. doi:10.1107/S0567740879003575
  5. ^ Buecker, Brad. Power Plant Water Chemistry A Practical Guide. PennWell Publishing Company. 1997: 13–16. ISBN 978-0-87814-619-2. 
  6. ^ Patent US4269717. [8 October 2012]. 
  7. ^ Patent US2970899. [8 October 2012]. 
  8. ^ MSDS. [8 October 2012]. (原始内容存档于2022-12-24).