纳迪克酸酐

化合物

纳迪克酸酐5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐)是一种有机化合物,化学式为C9H8O3。它可由顺丁烯二酸酐环戊二烯D-A缩合反应制得,反应主要生成endo-异构体,[1]endo-异构体在紫外光的照射下会转化为exo-异构体。[2]

Nadic anhydride
系统名
24-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
别名 顺-5-降冰片烯-外型/内型-2,3-二羧酸酐
识别
CAS号 826-62-0  checkY
2746-19-2exo(外型) checkY
129-64-6endo(内型) checkY
PubChem 13223
ChemSpider 12668
SMILES
 
  • C1C2C=CC1C3C2C(=O)OC3=O
InChI
 
  • 1S/C9H8O3/c10-8-6-4-1-2-5(3-4)7(6)9(11)12-8/h1-2,4-7H,3H2
InChIKey KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N
EINECS 212-557-9
性质
化学式 C9H8O3
摩尔质量 164.16 g/mol g·mol⁻¹
外观 白色固体
相关物质
相关化学品 降冰片烯
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

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  1. ^ StatesUS1944731A United States US1944731A,Otto Diels & Kurt Alder,“Organic compound having hydrogenated ring systems and process of preparing it”,发表于January 23, 1934 页面存档备份,存于互联网档案馆
  2. ^ Pandey, Bipin; Athawale, Asawar A.; Reddy, Ravinder S.; Dalvi, Pravinder S.; Kumar, Pradeep. A Remarkably Efficient Photochemical Methodology for Endo to Exo IsomerizatLon of Dials–Alder Cycloadducts. Chemistry Letters. 1991, 20 (7): 1173–1176 [January 19, 2023]. doi:10.1246/cl.1991.1173. (原始内容存档于2023-01-20).