羽扇豆碱

化合物

羽扇豆碱(英语:lupinine),即(1R,9aR)-八氢-2H-喹嗪-1-甲醇,是一种有机化合物,化学式为C10H19NO。它可以三烷基硅氧基呋喃为原料合成得到。[1]它和甲磺酰氯三乙胺存在下于二氯甲烷中反应,可以得到羽扇豆碱甲磺酸酯。[2]它和碘甲烷丙酮中反应,可以得到N-甲基羽扇豆碱𬭩碘化物。[3]

羽扇豆碱
IUPAC名
[(1R,9aR)-Octahydro-2H-quinolizin-1-yl]methane
识别
CAS号 486-70-4  checkY
PubChem 91461
ChemSpider 82587
SMILES
 
  • OC[C@H]1[C@@H]2N(CCC1)CCCC2
InChI
 
  • 1/C10H19NO/c12-8-9-4-3-7-11-6-2-1-5-10(9)11/h9-10,12H,1-8H2/t9-,10+/m0/s1
InChIKey HDVAWXXJVMJBAR-VHSXEESVBK
3DMet B04202
ChEBI 28012
KEGG C10773
性质
化学式 C10H19NO
摩尔质量 169.26 g·mol−1
熔点 68—69 °C(154—156 °F;341—342 K)
沸点 269—270 °C(516—518 °F;542—543 K)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H302, H312, H332
P-术语 P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P322, P330, P363, P501
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

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  1. ^ Santos, Leonardo; Mirabal-Gallardo, Yaneris; Shankaraiah, Nagula; Simirgiotis, Mario. Short Total Synthesis of (-)-Lupinine and (-)-Epiquinamide by Double Mitsunobu Reaction. Synthesis (Georg Thieme Verlag KG). 2010-12-08, 2011 (01): 51–56. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-0030-1258356. 
  2. ^ Nurmaganbetov, Zhangeldy S.; Savelyev, Viktor A.; Gatilov, Yurii V.; Nurkenov, Oralgazy A.; Seidakhmetova, Roza B.; Shulgau, Zarina T.; Mukusheva, Gulim K.; Fazylov, Serik D.; Shults, Elvira E. Synthesis and analgesic activity of 1-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]quinolizines based on the alkaloid lupinine. Chemistry of Heterocyclic Compounds (Springer Science and Business Media LLC). 2021, 57 (9): 911–919. ISSN 0009-3122. doi:10.1007/s10593-021-03000-7. 
  3. ^ Fitch, Richard W.; Sturgeon, Gordon D.; Patel, Shaun R.; Spande, Thomas F.; Garraffo, H. Martin; Daly, John W.; Blaauw, Richard H. Epiquinamide: A Poison That Wasn’t from a Frog That Was. Journal of Natural Products (American Chemical Society (ACS)). 2009-02-06, 72 (2): 243–247. ISSN 0163-3864. doi:10.1021/np8005452.