苯磺酰氯

化合物

苯磺酰氯是一种有机硫化合物,分子式C6H5SO2Cl。外观为无色粘稠液体,溶于有机溶剂,易水解。与含有O-H或N-H基团的物质反应,利用此性质在有机合成上与反应制备磺酸酯磺酰胺。然而此类制备通常优先考虑使用对甲苯磺酰氯,因为后者在室温下为固体,更易操作。

苯磺酰氯
IUPAC名
benzenesulfonyl chloride
识别
CAS号 98-09-9  checkY
PubChem 7369
ChemSpider 7091
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl
InChI
 
  • 1/C6H5ClO2S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYAR
性质
化学式 C6H5ClO2S
摩尔质量 176.62 g·mol⁻¹
外观 无色粘稠液体
熔点 13 - 14 °C
溶解性 反应
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

苯磺酰氯可由苯磺酸的卤化反应制备,或苯磺酸盐与三氯氧磷反应。[1]氯磺酸间的反应。

检验胺的兴斯堡测试用到了苯磺酰氯。[2]

参考资料

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  1. ^ Roger Adams, C. S. Marvel, H. T. Clarke, G. S. Babcock, and T. F. Murray "Benzenesulfonyl chloride" Org. Synth. 1921, vol. 1, p. 21. doi:10.15227/orgsyn.001.0021
  2. ^ Ralph L. Shriner, Christine K. F. Hermann, Terence C. Morrill, David Y. Curtin, Reynold C. Fuson "The Systematic Identification of Organic Compounds", 8th Edition, 2003, Wiley. ISBN 978-0-471-21503-5