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蜂花酸

化合物

蜂花酸，又名三十酸，是个有机化合物，属于饱和脂肪酸的一种。为呈淡黄色的针状结晶[1]。

蜂花酸
IUPAC名
triacontanoic acid 三戊酸C30:0
别名 三十烷酸、蜂花酸、三十酸、蜜蜡酸
识别
CAS号 506-50-3  checkY
PubChem 10471
ChemSpider 10039
SMILES
 
  • CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI
 
  • 1/C30H60O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-28-29-30(31)32/h2-29H2,1H3,(H,31,32)
InChIKey VHOCUJPBKOZGJD-UHFFFAOYAR
性质
化学式 C30H60O2
摩尔质量 452.46 g/mol g·mol⁻¹
外观 淡黄色针状晶体
熔点 93.6 °C
溶解性（水） 不溶于水。易溶于热乙醇、苯、三氯甲烷、二硫化碳。
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

命名

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三十酸可以在蜂蜡中找到，所以得名蜂花酸[2]。而且，它是个碳链有三十个碳、只有碳-碳单键的直链羧酸[3]，得名三十（烷）酸。

性质

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三十酸虽然具有羧酸的官能团，但是由于它具有很长的碳链，所以它非常疏水，而且不溶于水，呈中性。[4]正因为它的疏水性，它可以用作含塑胶物质的涂层[5]。对环境、水源可能有害。[6]

制备

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三十酸首先是由蜡中提取出来的。[7]褐煤蜡中也有小量三十酸的存在，可适量提取。[8]

现代的三十酸可以从三十酸甲酯等三十酸酯加酸或加碱水解反应制备而成。[9] 亦可透过三十醇或三十醛加重铬酸钾等氧化剂生成三十酸，反应产率约为百分之六十六[10]。

三十酸也可以从沙旋覆花提取分离制得，为白色结晶性粉末（丙酮）。[11]

反应

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三十酸具有一般羧酸的通性，可以跟醇发生酯化反应[12] ，跟三氯化磷和氨发生氨化反应[13]，生成相应的三十酸酯或酰胺。[6]亦可用氢化铝锂等还原剂把三十酸还原成正三十醇。[14]

参见

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参考资料

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  1. ^ 三十烷酸. 2020-01-24 13:29:04. 
  2. ^ Triacontanoic acid. PubChem. （原始内容存档于2020-01-16）. 
  3. ^ 三戊酸C30:0. Chemical Book. 
  4. ^ Showing metabocard for Melissic acid A (HMDB0030925). Human Metabolome Database. （原始内容存档于2020-10-27）. 
  5. ^ US 0 
  6. ^ 6.0 6.1 蜂花酸 Melissic Acid. 物竞数据库. （原始内容存档于2017-08-28）. 
  7. ^ Chibnall, Albert Charles; Ernest Frank Williams; Alfred Louis Latner; Stephen Harvey Piper. The isolation of n-triacontanol from lucerne wax. Biochemical Journal. 1933, 27 (6): 1885–1888. PMC 1253114  . PMID 16745314. 
  8. ^ Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. 2001, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-7643-6269-3.
  9. ^ Odinokov, V. N.; Akhmetova, V. R.; Khasanov, Kh. D.; Abduvakhabov, A. A.; Tolstikov, G. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation). Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation). 1990: 1209 – 1210. 
  10. ^ HC, Brown; RR Iyer; NG Bhat; US Racherla; CA Brown. Organoboranes for synthesis. 13. Simple, efficient syntheses of long-chain alcohols and carboxylic acids..  Tetrahedron  . 1990, 48 (42  ): 9187 – 9194. PMID 14507223. 
  11. ^ 陈杰、黄韶光、李芳桂、方圣鼎、陈嬿. 沙旋复花中的化学成分 (pdf). 植物学报. （原始内容存档于2009-05-01） （中文）. 
  12. ^ Emil Fischer, Arthur Speier. Darstellung der Ester  . Chemische Berichte. 1895, 28: 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176. 
  13. ^ E. Cheng, J. Chow, Y.F. Chow, A. Kai ,S.L.Lee,W.H. Wong, HKDSE Chemistry A Modern View. Amide formation. 
  14. ^ E. Cheng, J. Chow, Y.F. Chow, A. Kai ,S.L.Lee,W.H. Wong, HKDSE Chemistry A Modern View. Reductiong using LiAlH4. 
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