蝇蕈素(英语:muscimolagarinpantherine)是出现于大多数鹅膏菌属菇类的精神性生物碱,为γ-氨基丁酸A型受体促效剂,并且会产生镇静安眠的效果。

蝇蕈素
IUPAC名
5-(Aminomethyl)-isoxazol-3-ol
识别
CAS号 2763-96-4  ☒N
PubChem 4266
ChemSpider 4116
SMILES
 
  • O=C1/C=C(\ON1)CN
InChI
 
  • 1/C4H6N2O2/c5-2-3-1-4(7)6-8-3/h1H,2,5H2,(H,6,7)
InChIKey ZJQHPWUVQPJPQT-UHFFFAOYAI
性质[1]
化学式 C4H6N2O2
摩尔质量 114.1 g·mol−1
熔点 184-185 °C(457-458 K)
溶解性 可溶
溶解性(乙醇) 微溶
溶解性甲醇 可溶
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

化学

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蝇蕈素是造成毒蝇伞中毒反应的精神性化合物。鹅膏蕈氨酸,是毒蝇伞的一个神经毒性次级代谢产物,可作为前药,在体内经脱羧反应合成蝇蕈素。

生物学

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毒蝇伞含有蝇蕈素

蝇蕈素可以从毒蝇伞豹斑毒伞Amanita pantherina)当中自然生成,这些种类也同时存在着毒蕈碱蛤蟆蕈氨酸鹅膏蕈氨酸[2][3]。毒蝇伞与豹斑毒伞在食用上应当谨慎并经过妥善的处理,以减低恶心的效果;目前官方纪录上没有发生食用毒蝇伞与豹斑毒伞中毒而致死的案例[4]。在毒蝇伞当中,伞盖下侧的表皮部分,含有高剂量的蝇蕈素,因此该处是最具有精神性影响的部位[5]

参考文献

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  1. ^ The Merck Index, 12th Edition
  2. ^ Chilton, WS; Ott, J. Toxic metabolites of Amanita pantherina, A. Cothurnata, A. Muscaria and other Amanita species. Lloydia. 1976, 39 (2–3): 150–7. PMID 985999. 
  3. ^ Michelot, D; Melendez-Howell, LM. Amanita muscaria: chemistry, biology, toxicology, and ethnomycology. Mycological Research. 2003, 107 (Pt 2): 131–46. PMID 12747324. doi:10.1017/S0953756203007305. 
  4. ^ Tupalska-Wilczyńska, K; Ignatowicz, R; Poziemski, A; Wójcik, H; Wilczyński, G. Poisoning with spotted and red mushrooms--pathogenesis, symptoms, treatment. Wiadomości Lekarskie. 1996, 49 (1–6): 66–71. PMID 9173659 (波兰语). 
  5. ^ Chilton, WS. Chemistry and Mode of Action of Mushroom Toxins. Rumack, BH; Salzman, E (编). Mushroom Poisoning: Diagnosis and Treatment. Palm Beach: CRC Press. 1978: 87–124. ISBN 9780849351853.