贝里斯-希尔曼反应
化学反应
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贝里斯-希尔曼反应(Baylis–Hillman reaction),是α,β-不饱和化合物与亲电试剂(醛、酮)在合适的催化剂作用下,生成烯烃α-位加成产物的反应。催化剂一般采用DABCO(1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷的缩写形式,俗称:三亚乙基二胺),生成物为烯丙基醇[1]。这一反应又被称为森田-贝里斯-希尔曼反应(Morita–Baylis–Hillman reaction),或者简称为MBH反应(MBH reaction)[2],这一反应名称得名自日本化学家森田健一(Ken-ichi Morita)、英国化学家安东尼·贝里斯(Anthony B. Baylis)和德国化学家梅维尔·希尔曼(Melville E. D. Hillman)。
![贝里斯-希尔曼反应](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d5/Baylis_Hilman_Reaction_Scheme.png/500px-Baylis_Hilman_Reaction_Scheme.png)
后来,亲电试剂扩展到亚胺类sp2型碳的亲电试剂,称为氮杂-贝里斯-希尔曼反应[3]。
反应底物中的亲电试剂可以是醛、亚胺、亚胺盐以及活化的酮。α,β-不饱和化合物(活化烯烃)可以是丙烯酸酯、丙烯醛、乙烯基酮、丙烯腈、α,β-不饱和砜、亚砜、亚胺以及α,β-不饱和环烯酮等缺电子烯烃。
反应机理
编辑贝里斯-希尔曼反应经历叔胺与活化烯烃的Michael加成反应启动的加成-消除反应历程[6]。
反应特点
编辑应用
编辑参见
编辑参考资料
编辑- ^ Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. German Patent. 1972. 缺少或
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为空 (帮助) 2,155,113. - ^ Morita, K.; Z. Suzuki, H. Hirose. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41 (2815). 缺少或
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