[n]-轴烯(英语:Radialene)是一类碳氢化合物,由单环n-烷烃上的单个原子上的两个被一个 替换而成。[n]-轴烯含有n个以中心碳环为轴心延伸出去的碳-碳双键,故称轴烯。

最简单的四个轴烯分子结构,n=3,4,5,6

分子构型

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[3]轴烯被认为是平面构型,所有碳原子位于一个平面上。实验也证明6甲基[3]轴烯为平面构型。[4]轴烯有着碟形结构。[1]10甲基[5]轴烯的碳骨架不在一个平面上,但具有C2对称性。理论计算认为[6]轴烯应该具有椅型构象,这一点在6亚乙基-环己烷上得到了一致的实验结果。

合成和性质

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[4]轴烯

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不带取代基的[4]轴烯可以由“顺,反,顺-四(溴甲基)环丁烷”和甲醇钠在乙醇中通过消除反应制取[2]

 
[4]轴烯的合成

[4]轴烯可以经-活化碳催化氢化还原成“顺,顺,顺-四甲基环丁烷”。[4]轴烯在室温下可以与空气中的氧气反应生成聚合物

参考文献

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  1. ^ Self-assembly directed one-step synthesis of [4]radialene on Cu(100) surfaces. nature (英文). 
  2. ^ The Chemistry of Photodimers of Maleic and Fumaric Acid Derivatives. IV.1 Tetramethylenecyclobutane Gary W. Griffin and Laurence I. Peterson J. Am. Chem. Soc.; 1962; 84(17) pp 3398 - 3400.