[n]-軸烯(英語:Radialene)是一類碳氫化合物,由單環n-烷烴上的單個原子上的兩個被一個 替換而成。[n]-軸烯含有n個以中心碳環為軸心延伸出去的碳-碳雙鍵,故稱軸烯。

最簡單的四個軸烯分子結構,n=3,4,5,6

分子構型

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[3]軸烯被認為是平面構型,所有碳原子位於一個平面上。實驗也證明6甲基[3]軸烯為平面構型。[4]軸烯有著碟形結構。[1]10甲基[5]軸烯的碳骨架不在一個平面上,但具有C2對稱性。理論計算認為[6]軸烯應該具有椅型構象,這一點在6亞乙基-環己烷上得到了一致的實驗結果。

合成和性質

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[4]軸烯

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不帶取代基的[4]軸烯可以由「順,反,順-四(溴甲基)環丁烷」和甲醇鈉在乙醇中通過消除反應製取[2]

 
[4]軸烯的合成

[4]軸烯可以經-活化碳催化氫化還原成「順,順,順-四甲基環丁烷」。[4]軸烯在室溫下可以與空氣中的氧氣反應生成聚合物

參考文獻

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  1. ^ Self-assembly directed one-step synthesis of [4]radialene on Cu(100) surfaces. nature. [2024-05-11]. (原始內容存檔於2024-05-11) (英文). 
  2. ^ The Chemistry of Photodimers of Maleic and Fumaric Acid Derivatives. IV.1 Tetramethylenecyclobutane Gary W. Griffin and Laurence I. Peterson J. Am. Chem. Soc.; 1962; 84(17) pp 3398 - 3400.