雪松烯
雪松烯(英语:Cedrene,又称柏木烯、番松烯)是一种倍半萜,存在于雪松的香精油中。它有两种异构体:(−)-α-雪松烯[3][4] 和(+)-β-雪松烯,[5] 其中一个双键的位置有所不同。
(−)-α-雪松烯 | |
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IUPAC名 (1S,2R,5S,7R)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec-8-ene | |
识别 | |
CAS号 | 469-61-4 |
PubChem | 442348 |
SMILES |
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InChI |
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性质 | |
化学式 | C15H24 |
摩尔质量 | 204.35 g·mol−1 |
密度 | 0.932 g/mL(20 °C)[1] |
沸点 | 261–262 °C[1] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
(+)-β-雪松烯 | |
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IUPAC名 (1S,2R,5S,7R)-2,6,6-trimethyl-8-methylidenetricyclo[5.3.1.0(1,5)]undecane | |
识别 | |
CAS号 | 546-28-1 |
PubChem | 12302597 |
ChemSpider | 9281621 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | DYLPEFGBWGEFBB-CXTNEJHOSA-N |
性质 | |
化学式 | C15H24 |
摩尔质量 | 204.35 g·mol−1 |
密度 | 0.932 g/mL(20 °C)[2] |
沸点 | 263–264 °C[2] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
参见
编辑- 雪松醇,雪松油的另一种主要成分
参考资料
编辑- ^ 1.0 1.1 来源:Sigma-Aldrich Co., (−)-α-Cedrene (8 July 2012查阅).
- ^ 2.0 2.1 来源:Sigma-Aldrich Co., (+)-β-Cedrene (8 July 2012查阅).
- ^ Lee, Hee-Yoon; Lee, Sejin; Kim, Deogil; Kim, Byung Kyu; Bahn, Jong Soo; Kim, Sunggak. Total synthesis of α-cedrene: A new strategy utilizing N-Aziridinylimine radical chemistry. Tetrahedron Letters. 1998, 39 (42): 7713. doi:10.1016/S0040-4039(98)01680-3.
- ^ Takigawa, H; Kubota, H; Sonohara, H; Okuda, M; Tanaka, S; Fujikura, Y; Ito, S. Novel Allylic Oxidation of alpha-Cedrene to sec-Cedrenol by a Rhodococcus Strain. Applied and environmental microbiology. 1993, 59 (5): 1336–41. PMC 182086 . PMID 16348930.
- ^ Kerr, WJ; McLaughlin, M; Morrison, AJ; Pauson, PL. Formal total synthesis of (+/-)-alpha- and beta-cedrene by preparation of cedrone. Construction of the tricyclic carbon skeleton by the use of a highly efficient intramolecular Khand annulation. Organic letters. 2001, 3 (19): 2945–8. PMID 11554814.