高乌头酸

化合物

高乌头酸 (英语:Homoaconitic acid,或homoaconitate)是一种不饱和三元羧酸,存在两种顺反异构体。其中的顺-高乌头酸是酵母霉菌等生物α-氨基己二酸途径英语Alpha-aminoadipate pathway合成赖氨酸中间产物,由高柠檬酸转化而来,再由高乌头酸水合酶英语Homoaconitate hydratase催化为高异柠檬酸[1]

高乌头酸
IUPAC名
(1Z)-1-Butene-1,2,4-tricarboxylic acid
(1E)-1-Butene-1,2,4-tricarboxylic acid
别名 Homo-cis-aconitate; Homo-trans-aconitate
识别
CAS号 13366-20-6  checkY
7279-64-3((Z))  checkY
7279-63-2((E))  checkY
PubChem 5280640((Z))
ChemSpider 4444242 (Z)
SMILES
 
  • O=C(O)C(=CC(=O)O)CCC(=O)O
性质
化学式 C7H8O6
摩尔质量 188.13 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

另见

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参考文献

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  1. ^ Murray Strassman and Louis N. Ceci. Enzymatic Formation of cis-Homoaconitic Acid, an Intermediate in Lysine Biosynthesis in Yeast. The Journal of Biological Chemistry. 1966, 241: 5401–5407. PMID 5954805.