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[2.2]对环蕃

化合物

[2.2]对环蕃是一种有机化合物，化学式为C16H16，它是一种环蕃，在生物科学和材料科学有所应用。它最初由布朗和法辛在1949年通过对二甲苯在低压的气相热解制得。[3]

[2.2]对环蕃
IUPAC名
Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene
别名 [2.2](1,4)环蕃
二聚对二甲苯
识别
CAS号 1633-22-3  checkY
PubChem 74210
ChemSpider 66818
SMILES
 
  • C=1C=C2C=CC1CCC3=CC=C(C=C3)CC2
性质
化学式 C16H16
摩尔质量 208.3 g·mol−1
外观 白色固体[1]
密度 1.242 g/cm3 (260 K)[2]
熔点 285 °C[3]
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H317, H373
P-术语 P260, P261, P272, P280, P302+352, P319, P321, P362+364, P501
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

反应

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[2.2]对环蕃在一般条件下稳定。它的甲酰基、乙酰基、硝基和溴代衍生物可以通过亲电芳香取代反应制得：[4]

 

参考文献

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  1. ^ Donghui Pan , Yanbin Wang and Guomin Xiao. A new protocol for the synthesis of 4,7,12,15-tetrachloro[2.2]paracyclophane. Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 2443–2449. doi:10.3762/bjoc.12.237
  2. ^ Wolf, H., Leusser, D., Jørgensen, M. R. V., Herbst-Irmer, R., Chen, Y.-S., Scheidt, E.-W., … Stalke, D. (2014). Phase Transition of [2,2]-Paracyclophane - An End to an Apparently Endless Story. Chemistry - A European Journal, 20(23), 7048–7053. doi:10.1002/chem.201304972
  3. ^ 3.0 3.1 Brown, C. J., & Farthing, A. C. (1949). Preparation and Structure of Di-p-Xylylene. Nature, 164 (4178), 915–916. doi:10.1038/164915b0
  4. ^ Hassan, Z., Spuling, E., Knoll, D. M., & Bräse, S. (2019). Regioselective Functionalization of [2.2]Paracyclophanes: Recent Synthetic Progress and Perspectives. Angewandte Chemie International Edition. doi:10.1002/anie.201904863
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