(2E)-3-甲基己-2-烯酸

化合物

(E)-3-甲基己-2-烯酸(英语:(E)-3-Methylhex-2-enoic acid,缩写E3M2H,或称为反-3-甲基己烯酸,英语:trans-3-Methyl-2-hexenoic acid,缩写TMHA)是一种不饱和短链脂肪酸,存在于人类腋窝顶泌汗腺分泌的汗液[1]

trans-3-Methyl-2-hexenoic acid
IUPAC名
(E)-3-Methylhex-2-enoic acid
别名 E3M2H
3M2H
TMHA
MHA
C7:2 (Lipid numbers)
识别
CAS号 27960-21-0  checkY
PubChem 6443739
ChemSpider 4947706
SMILES
 
  • CCCC(=CC(=O)O)C
InChI
 
  • 1S/C7H12O2/c1-3-4-6(2)5-7(8)9/h5H,3-4H2,1-2H3,(H,8,9)/b6-5+
InChIKey NTWSIWWJPQHFTO-AATRIKPKSA-N
ChEBI 144845
性质
化学式 C7H12O2
摩尔质量 128.17 g·mol−1
密度 0.97 g/cm3
熔点 −3.4 °C(270 K)
沸点 225.2 °C(498 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

一些己酸衍生物如 TMHA 带有膻味 ,TMHA在汗液的味道中占有重要部分[2]

参考文献

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  1. ^ Akutsu, T.; Sekiguchi, K; Ohmori, T; Sakurada, K. Individual Comparisons of the Levels of (E)-3-Methyl-2-Hexenoic Acid, an Axillary Odor–Related Compound, in Japanese. Chemical Senses. 2006, 31 (6): 557–63 [2020-10-27]. PMID 16690870. doi:10.1093/chemse/bjj060 . (原始内容存档于2012-05-29). 
  2. ^ Sun, Lixing; Williams, Wendy A.; Avalos, Corinna. Human sweaty smell does not affect women's menstrual cycle. 2005: 308–312. ISBN 978-0-387-25159-2. doi:10.1007/0-387-25160-X_34.