邻二氮菲
化合物
(重定向自1,10-菲啰啉)
邻二氮菲,即“1,10-邻二氮杂菲”,也称邻菲罗啉、邻菲啰啉、邻菲咯啉,是一种常用的氧化还原指示剂。它是一个双齿杂环化合物配体,类似于2,2'-联吡啶,会与大多数金属离子形成很稳定的配合物。[1][2]
邻二氮菲 | |
---|---|
![]() | |
IUPAC名 1,10-phenanthroline | |
别名 | 邻菲罗啉、邻菲啰啉、 邻二氮杂菲、邻菲咯啉、 1,10-菲啰啉 |
识别 | |
CAS号 | 66-71-7(无水) ![]() 5144-89-8(一水) ![]() |
ChemSpider | 1278 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYAW |
ChEBI | 44975 |
RTECS | SF8300000 |
DrugBank | DB02365 |
性质 | |
化学式 | C12H8N2 |
摩尔质量 | 180.3 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色晶体 |
熔点 | 117 °C |
溶解性(水) | 中度可溶 |
溶解性(其他溶剂) | 可溶于丙酮、乙醇、苯,不溶于石油醚 |
危险性 | |
警示术语 | R:R25, R50/53 |
安全术语 | S:S45,S60,S61 |
主要危害 | 具有中度的神经毒性,强肾毒性和利尿作用 |
相关物质 | |
相关化学品 | 2,2'-联吡啶、菲、 邻二氮菲亚铁离子 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
邻二氮菲最常用的应用是分光光度法测定铁。它可通过邻苯二胺、硫酸、甘油和砷酸的水溶液回流反应制取。[3]
邻二氮菲在pH为2~9时,会与亚铁离子(Fe2+)形成稳定的橙红色邻二氮菲亚铁离子([Fe(phen)3]2+),可通过分光光度法来分析。[4]logK=21.3,摩尔吸收系数为1.1×104,最大吸收峰在508nm。该法选择性高。氧化型[Fe(phen)3]3+显浅蓝色,半反应为:
邻二氮菲-Fe(II)指示剂可通过将1.485g一水合邻二氮菲和0.695gFeSO4·7H2O溶于100mL水中来配制。用于硫酸铈(Ⅳ)滴定铁盐的指示剂。一个相关的配体是红菲绕啉(BPT),4,7-二苯基-1,10-邻二氮菲。[1]
邻二氮菲也可用于烷基锂化合物含量的分析。具体步骤是使样品与少量(约1mg)的邻二氮菲作用,呈深色,再用醇类滴定,直到达到无色的滴定终点。[5]
参见
编辑参考资料
编辑- ^ George B. Kauffman, Lloyd T. Takahashi. Resolution of the tris-(1,10-Phenanthroline)Nickel(II) Ion. Inorg. Synth. 1966, 5: 227–232.
- ^ F. P. Dwyer, E. C. Gyarfas, W. P. Rogers, J. H. Koch. Biological Activity of Complex Ions. Nature. 1952, 170: 190–191. doi:10.1038/170190a0.
- ^ B. E. Halcrow, W. O. Kermack. 43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline). J. Chem. Soc. 1946: 155–157. doi:10.1039/jr9460000155.
- ^ Belcher, R. "Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry" Pure and Applied Chemistry, 1973, volume 34, pages 13-27.
- ^ Paul J. Fagan and William A. Nugent (1998). "1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 653.
外部链接
编辑- 邻二氮菲分光光度法测定铁 (页面存档备份,存于互联网档案馆)