1,2-二氯乙烯
1,2-二氯乙烯（1,2-Dichloroethene）是分子式为C2H2Cl2的有机氯化合物，是高度可燃性、有辛辣气味的无色液体。1,2-二氯乙烯有两种顺反异构物，分别是顺1,2-二氯乙烯及反1,2-二氯乙烯，但一般会用这两种异构物的混合物[2]。
| 顺1,2-二氯乙烯（左）及反1,2-二氯乙烯（右） | |||
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| IUPAC名 1,2-二氯乙烯 1,2-Dichloroethene | |||
| 别名 | 1,2-Dichloroethylene 1,2-DCE sym-Dichloroethylene | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 156-59-2（(Z)）  156-60-5（(E)） 540-59-0（(E/Z)）
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| PubChem | 643833（(Z)） 638186（(E)） 10900（(E/Z)） | ||
| ChemSpider | 10438 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJBI | ||
| ChEBI | 18882 | ||
| KEGG | C06792 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C2H2Cl2 | ||
| 摩尔质量 | 96.95 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 透明液体[1] | ||
| 气味 | 辛辣，类似氯仿的气味[1] | ||
| 密度 | 顺：1.28 g/cm³ 反：1.26 g/cm³ | ||
| 熔点 | 顺：-81.47 °C 反：-49.44 °C | ||
| 沸点 | 顺：60.2 °C 反：48.5 °C | ||
| 偶极矩 | 顺：1.9 D 反：0 D | ||
| 危险性 | |||
| 爆炸极限 | 5.6%-12.8%[1] | ||
| PEL | TWA 200 ppm (790 mg/m3)[1] | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
制备
编辑- C2H2 + Cl2 → C2H2Cl2
在工业上这两种异构物都是大量生产氯乙烯时的副产品，不过和氯乙烯不同，这两种异构物不会聚合。[2]
反式1,2-二氯乙烯常用在清洁电子零件、精密清洁及特定金属清洁的应用中[3]
安全性
编辑1,2-二氯乙烯对大鼠有相当的口服毒性[2]。
在一些受污染的水及土壤中可以发现1,2-二氯乙烯，也是三氯乙烯分解后的产物。这些物质的进一步分解需格外的注意，例如因为铁粒子而出现的分解[5][6]。
相关条目
编辑参考资料
编辑- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0195. NIOSH.
- ^ 2.0 2.1 2.2 E.-L. Dreher, T. R. Torkelson, K. K. Beutel. Chlorethanes and Chloroethylenes. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2011. doi:10.1002/14356007.o06_o01.
- ^ Chlorinated Solvents and Feed Stock - Axiall. [2016-03-23]. （原始内容存档于2016-04-08）.
- ^ Wang, Xiao Min; Hou, Xuelong; Zhou, Zhongyuan; Mak, Thomas C. W.; Wong, Henry N. C. Arene synthesis by extrusion reaction. 16. Coplanar and stable derivatives of 13,14-didehydro-tribenzo[a,c,e]cyclooctene: Synthesis of 5,6-didehydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 5,6-didehydro-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene-1,14-dione and x-ray crystal structures of 1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6-cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 1,12-dihydro-1,1,12,12-tetramethyldicyclopenta[def,JKL]tetraphenylene. The Journal of Organic Chemistry. 1993, 58 (26): 7498–7506. doi:10.1021/jo00078a031.
- ^ Mattes, Timothy E.; Alexander, Anne K.; Coleman, Nicholas V. Aerobic biodegradation of the chloroethenes: Pathways, enzymes, ecology, and evolution. FEMS Microbiology Reviews. 2010, 34 (4): 445–475. PMID 20146755. doi:10.1111/j.1574-6976.2010.00210.x
.
- ^ Schrick, Bettina; Blough, Jennifer L.; Jones, A. Daniel; Mallouk, Thomas E. Hydrodechlorination of Trichloroethylene to Hydrocarbons Using Bimetallic Nickel−Iron Nanoparticles. Chemistry of Materials. 2002, 14 (12): 5140–5147. doi:10.1021/cm020737i.
外部链接
编辑- 国际化学品安全卡0436
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0195. NIOSH.