异丙醇胺

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异丙醇胺(英语:Isopropanolamine)或IUPAC名1-氨基丙-2-醇(英语:1-Aminopropan-2-ol)是分子式为CH3CH(OH)CH2NH2有机化合物. 它是一种氨基醇。异丙醇胺还可以宽泛地指代其他同系物二异丙醇胺三异丙醇胺

异丙醇胺
IUPAC名
1-Aminopropan-2-ol
1-氨基丙-2-醇
别名 1-氨基-2-丙醇
异丙醇胺
2-羟基丙胺
识别
CAS号 78-96-6  checkY
2799-16-8  checkY
2799-17-9  checkY
PubChem 4
439938
7311736
ChemSpider 33889685641722
SMILES
 
  • OC(C)CN
ChEBI 19030
KEGG C05771
性质
化学式 C3H9NO
摩尔质量 75.11 g·mol−1
外观 液体
气味 类似
密度 0.973 g/mL (18 °C) [1]
熔点 1.74 °C(275 K)
沸点 159.46 °C(433 K)
溶解性 可溶解
溶解性 可溶于乙醇乙醚丙酮CCl4
折光度n
D
1.4479
危险性
NFPA 704
2
2
0
 
致死量或浓度:
LD50中位剂量
4.26 g/kg (老鼠,口服)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

异丙醇胺是手性的。它可以通过将氨水加到环氧丙烷中来制备。[2]

生物合成

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(R)-异丙醇胺是参与钴胺素生物合成的成分之一。邻磷酸酯是通过苏氨酸-磷酸脱羧酶苏氨酸产生的。[3][4]

应用

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异丙醇胺类可以用作缓冲剂。它们是油脂的良好增溶剂,因此可用于中和脂肪酸磺酸基表面活性剂。外消旋异丙醇胺通常用于切削液、水性涂料、个人护理产品以及二氧化钛聚氨酯的生产。[5]它是多种药物合成的中间体。

(R)-异丙醇胺被(R)-氨基丙醇脱氢酶代谢为氨基丙酮[6]

海克卡因的合成就是一个应用。

参考资料

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  1. ^ Amino-2-propanol at Sigma-Aldrich
  2. ^ Smith, Michael B. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 19 February 2020. ISBN 9781119371809. 
  3. ^ Cheong, Cheom-Gil; Bauer, Cary B.; Brushaber, Kevin R.; Escalante-Semerena, Jorge C.; Rayment, Ivan. Three-Dimensional Structure of the L-Threonine-O-3-phosphate Decarboxylase (CobD) Enzyme from Salmonella enterica. Biochemistry. 2002, 41 (15): 4798–4808. PMID 11939774. doi:10.1021/bi012111w. 
  4. ^ Warren, Martin J.; Raux, Evelyne; Schubert, Heidi L.; Escalante-Semerena, Jorge C. The biosynthesis of adenosylcobalamin (Vitamin B12). Natural Product Reports. 2002, 19 (4): 390–412. PMID 12195810. doi:10.1039/b108967f. 
  5. ^ Monoisopropanolamine. Nanjing HBL International. [2020-04-28]. (原始内容存档于2020-11-06). 
  6. ^ Turner, JM. Microbial metabolism of amino ketones. L-1-aminopropan-2-ol dehydrogenase and L-threonine dehydrogenase in Escherichia coli. Biochemical Journal. 1967, 104 (1): 112–121. PMC 1270551 . PMID 5340733. doi:10.1042/bj1040112.