2,2'-联嘧啶

化合物

2,2'-联嘧啶是一种有机化合物,化学式为(C4H3N2)2。它是白色固体,在配位化学中用作桥联配体。

2,2′-Bipyrimidine
IUPAC名
2,2′-Bipyrimidine
别名 2,2′-Dipyrimidine, bipyrimidyl
识别
CAS号 34671-83-5  checkY
PubChem 123444
ChemSpider 110040
SMILES
 
  • C1=CN=C(N=C1)C2=NC=CC=N2
InChI
 
  • 1S/C8H6N4/c1-3-9-7(10-4-1)8-11-5-2-6-12-8/h1-6H
InChIKey HKOAFLAGUQUJQG-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C8H6N4
摩尔质量 158.16 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 113—115 °C(386—388 K)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它可由2-碘嘧啶催化下的乌尔曼偶合反应制得。[1]它和加热反应,可以得到5,5'-二溴-2,2'-联嘧啶。[2]它和氯化钯反应,得到(μ-2,2'-联嘧啶)合二(二氯钯),Pd2Cl4(C8H6N4)。[3]

参考文献

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  1. ^ Vlád, Gábor; Horváth, István T. Improved synthesis of 2,2′-bipyrimidine. The Journal of Organic Chemistry. 2002, 67 (18): 6550–6552. PMID 12201781. S2CID 13374569. doi:10.1021/jo0255781. 
  2. ^ Xinwen Peng, Qiong Wu, Shaohua Jiang, Muddasir Hanif, Shuiliang Chen, Haoqing Hou. High dielectric constant polyimide derived from 5,5′-bis[(4-amino) phenoxy]-2,2′-bipyrimidine. Journal of Applied Polymer Science. 2014-12-15, 131 (24): n/a–n/a [2022-02-23]. doi:10.1002/app.40828. (原始内容存档于2022-02-23) (英语). 
  3. ^ Cyril Young, Andreas Roodt, Barend C. B. Bezuidenhoudt. μ-(2,2′-Bipyrimidine)-bis[dichloridopalladium(II)] dimethylformamide monosolvate. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online. 2012-11-15, 68 (11): m1374–m1374 [2022-02-23]. ISSN 1600-5368. PMC 3515126 . PMID 23284353. doi:10.1107/S1600536812040779. (原始内容存档于2022-02-23).