2,4,6-三氯苯胺

化合物

2,4,6-三氯苯胺是一种有机化合物,化学式为C6H4Cl3N。苯胺和盐酸反应得到苯胺盐酸盐,将其溶于氯苯进行氯化,水解可得2,4,6-三氯苯胺。[2]早期国内厂家也用冰乙酸为溶剂来制备它,但收率及纯度较低,且溶剂回收难度大。[3]

2,4,6-三氯苯胺
IUPAC名
2,4,6-trichloroaniline
识别
CAS号 634-93-5
PubChem 12471
ChemSpider 11961
SMILES
 
  • C1=C(C=C(C(=C1Cl)N)Cl)Cl
UN编号 2811
性质
化学式 C6H4Cl3N
摩尔质量 196.46 g·mol−1
外观 白色或略带黄色的针状晶体
熔点 78.5 °C(352 K)
沸点 262 °C(535 K)
溶解性 40 mg/L
溶解性 氯仿、乙醚、乙醇[1]
log P 3.69
蒸气压 1.47×10−7 mmHg
pKa 0.07 (for the conjugate acid)
pKb 13.93
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H301, H311, H317, H331, H373, H400, H410, H411
P-术语 P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+310, P302+352, P304+340, P311, P312, P314
主要危害 有害、腐蚀、有毒
NFPA 704
1
3
0
 
闪点 110
致死量或浓度:
LD50中位剂量
2400 mg/kg (rat, oral)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

2,4,6-三氯苯胺进行重氮化反应,可以制得2,4,6-三氯苯肼。[4]它也可以在乙酸中和乙酸酐-发烟硝酸体系反应,碱处理后酸化,得到N-硝基-2,4,6-三氯苯胺。[5]

参考文献

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  1. ^ Pubchem. 2,4,6-Trichloroaniline. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2019-03-14]. (原始内容存档于2019-03-31) (英语). 
  2. ^ 张宝文. 由苯胺合成2,4,6-三氯苯胺[J]. 当代化工, 1995(2):9-10.
  3. ^ 许文松. 新型溶剂在2,4,6—三氯苯胺制备中的应用[J]. 精细石油化工, 1993(2):35-38.
  4. ^ 吕宏初. 2,4,6—三氯苯肼的合成[J]. 辽宁化工, 1998(5):264-264.
  5. ^ 赵春, 李水清, 谢九皋. 两种农药中间体的合成[J]. 湖北农业科学, 2003(1):45-46.