2-氨基苯酚

化合物

2-氨基苯酚,又名邻氨基苯酚,是一种有机化合物,化学式为C6H4(OH)NH2。它是氨基苯酚同分异构体之一,另外两种异构体为3-氨基苯酚4-氨基苯酚。它是一种两性物质和还原剂,亦是生成其他染料杂环化合物的试剂[1]

2-氨基苯酚
IUPAC名
2-Aminophenol
别名 2-hydroxyaniline
2-amino-1-hydroxybenzene
识别
CAS号 95-55-6  checkY
ChemSpider 5596
SMILES
 
  • Oc1ccccc1N
InChI
 
  • 1/C6H7NO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H,7H2
InChIKey CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYAP
KEGG C01987
性质
化学式 C6H7NO
摩尔质量 109.13 g·mol⁻¹
外观 White orthorhombic pyramidal needles
密度 1.328 g/cm³
熔点 174 °C
溶解性 微溶于冷水, 可溶于热水
相关物质
相关氨基苯酚 3-氨基苯酚
4-氨基苯酚
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

编辑

2-氨基苯酚(和它的异构体, 4-氨基苯酚)在工业上是使用催化剂氢气将硝基苯酚还原,也能将硝基苯酚还原[1]

结构

编辑

此化合物有在氨基羟基分子间氢键,羟基亦会与其他份子的羟基产生部分氢键。因此,2-氨基苯酚比其他摩尔质量相若的份子(例如甲基苯)有更高的溶点。[2]

参考资料

编辑
  1. ^ 1.0 1.1 Mitchell, S.C. & Waring, R.H. “Aminophenols.” In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099.
  2. ^ Reference Handbook of Fine Chemicals, Acros Organics Publishers, Fisher Scientific UK, (2007), www.acros.com