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2H-氮杂环丙烯

2H-氮杂环丙烯是一种有机化合物，化学式为C2H3N。它通常可以通过叠氮乙烯的热分解得到。[1]在此反应中，会生成氮烯中间体。此外，它也可以在异𫫇唑的光解中生成。 [2]由于N-O键较弱，异𫫇唑环在紫外线照射下易于分解，并重排为氮杂环丙烯。[3]

2H-氮杂环丙烯
IUPAC名
2H-Azirine
识别
CAS号 157-16-4  checkY
PubChem 135972
ChemSpider 119750
SMILES
 
  • C1C=N1
InChI
 
  • 1S/C2H3N/c1-2-3-1/h1H,2H2
InChIKey NTJMGOWFGQXUDY-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 1633516
ChEBI 30971
性质
化学式 C2H3N
摩尔质量 41.05 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
Azirine synthesis

参考文献

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  1. ^ Palacios F, Ochoa de Retana AM, Martinez de Marigorta E, de los Santos JM. 2H-Azirines as synthetic tools in organic chemistry. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2001 (13): 2401–2414. doi:10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U. 
  2. ^ Edwin F. Ullman. Photochemical Transposition of Ring Atoms in Five-Membered Heterocycles. The Photorearrangement of 3,5-Diphenylisoxazole. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88 (8): 1844–1845. doi:10.1021/ja00960a066. 
  3. ^ Cheng, K.; Qi, J.; Ren, X.; Zhang, J.; Li, H.; Xiao, H.; Wang, R.; Liu, Z.; Meng, L; Ma, N.; Sun, H. Developing Isoxazole as a Native Photo-Cross-Linker for Photoaffinity Labeling and Chemoproteomics.. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61 (47): e202209947. doi:10.1002/anie.202209947. 
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