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3-脱氧-D-阿拉伯庚糖酮酸-7-磷酸

3-脱氧-D-阿拉伯庚糖酮酸-7-磷酸（英语：3-Deoxy-D-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate，缩写DAHP）是一种七碳糖酮酸，是氨基酸生物合成的莽草酸途径的中间体。

3-脱氧-D-阿糖基庚糖酮酸-7-磷酸
Chemical structure of 3-deoxy-D-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate (DAHP).
IUPAC名
(4R,5S,6R)-4,5,6-Trihydroxy-2-oxo-7-phosphonooxyheptanoic acid
别名 DAHP
识别
CAS号 2627-73-8  checkY
PubChem 160647
ChemSpider 141160
SMILES
 
  • C([C@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O)O)C(=O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C7H13O10P/c8-3(1-4(9)7(12)13)6(11)5(10)2-17-18(14,15)16/h3,5-6,8,10-11H,1-2H2,(H,12,13)(H2,14,15,16)/t3-,5-,6+/m1/s1
InChIKey PJWIPEXIFFQAQZ-PUFIMZNGBD
性质
化学式 C7H13O10P
摩尔质量 288.15 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

磷酸烯醇式丙酮酸和赤鲜糖-4-磷酸在DAHP合酶（英语：DAHP synthase）的催化下生成3-脱氧-D-阿拉伯庚糖酮酸-7-磷酸（DAHP）：

由磷酸烯醇式丙酮酸和赤藓糖-4-磷酸生成DAHP








DAHP再由3-脱氢奎尼酸合酶（英语：3-dehydroquinate synthase）催化生成3-脱氢奎尼酸（DHQ）：

3-脱氢奎尼酸合酶（英语：3-dehydroquinate synthase）催化的反应










此反应需要烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）作为辅因子，但酶会使其再生，不会消耗NAD，其成环机制复杂，涉及2号C原子和7号C原子之间的羟醛缩合。

参考文献

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外部链接

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  • Webby, Celia J.; Baker, Heather M.; Lott, J. Shaun; Baker, Edward N.; Parker, Emily J. The Structure of 3-Deoxy-d-arabino-heptulosonate 7-phosphate Synthase from Mycobacterium tuberculosis Reveals a Common Catalytic Scaffold and Ancestry for Type I and Type II Enzymes. Journal of Molecular Biology. 2005, 354 (4): 927–39. PMID 16288916. doi:10.1016/j.jmb.2005.09.093. 
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