没食子酸

化合物
(重定向自5995-86-8

没食子酸(英语:Gallic acid)亦称五倍子酸棓酸,是一种有机酸,可见于五倍子金缕梅漆树橡树皮、叶中。[2]化学式C6H2(OH)3COOH。

没食子酸
IUPAC名
3,4,5-三羟基苯甲酸
别名 没食子酸
识别
CAS号 149-91-7(无水)  checkY
5995-86-8(一水)  checkY
PubChem 370
ChemSpider 361
SMILES
 
  • Oc1cc(cc(O)c1O)C(O)=O
InChI
 
  • 1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)
InChIKey LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYAN
EINECS 205-749-9
ChEBI 30778
RTECS LW7525000
KEGG C01424
IUPHAR配体 5549
性质
化学式 C7H6O5
摩尔质量 170.12 g·mol⁻¹
外观 白色、浅黄色或黄褐色晶体
密度 1.7 g/cm3(无水)
熔点 251 °C(524 K)(分解[1]
溶解性 1.1g/100ml,20°C(无水)
1.5g/100ml,20°C(一水合物)
pKa COOH: 4.5, OH: 10.
危险性
MSDS External MSDS
主要危害 刺激物
NFPA 704
0
1
 
 
致死量或浓度:
LD50中位剂量
5000 mg/kg(兔子、口服)
相关物质
相关化学品 苯甲酸苯酚
附加数据页
结构和属性 折射率介电系数
热力学数据 相变数据、固、液、气性质
光谱数据 UV-VisIRNMRMS
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

没食子酸易溶于水、醇和醚;具有(易被氧化和三氯化铁水溶液生成蓝黑色沉淀)及羧酸(加热时失去二氧化碳成连苯三酚)的性质。

没食子酸可用作显影剂,它的碱性铋盐用作防腐剂,常用于制药工业上。[3]没食子酸是制造致幻剂麦司卡林(Mescaline)的原材料。[4]

性质

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参考文献

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  1. ^ Record of 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ LD Reynolds and NG Wilson, “Scribes and Scholars” 3rd Ed. Oxford: 1991. pp193–4.
  3. ^ S. M. Fiuza. Phenolic acid derivatives with potential anticancer properties––a structure–activity relationship study. Part 1: Methyl, propyl and octyl esters of caffeic and gallic acids. Elsevier. doi:10.1016/j.bmc.2004.04.026. 
  4. ^ Tsao, Makepeasce. A New Synthesis Of Mescaline. Journal of the American Chemical Society. July 1951, 73 (11): 5495–5496. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01155a562. 

外部链接

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