苯并[a]蒽
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苯并[a]蒽，又名四芬[1]，是一种多环芳烃，化学式 C18H12。
| 苯并[a]蒽 | |
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![Ball-and-stick model of the benz[a]anthracene molecule](/wiki/File:Benz(a)anthracene_molecule_ball.png)
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| IUPAC名 benz[a]anthracene | |
| 别名 | 1,2-苯并蒽 |
| 识别 | |
| CAS号 | 56-55-3 
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| PubChem | 5954 |
| ChemSpider | 5739 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYAM |
| ChEBI | 51348 |
| KEGG | C14317 |
| 性质 | |
| 化学式 | C18H12 |
| 摩尔质量 | 228.29 g·mol−1 |
| 外观 | 白色固体 |
| 密度 | 1.19 g/cm3 |
| 熔点 | 158 °C（431 K） |
| 沸点 | 438 °C（711 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
毒性
编辑动物研究表明苯并[a]蒽具有致癌性和遗传毒性。小鼠经摄取、皮下注射和腹膜注射出现肝、皮肤和肺肿瘤。[2]属2类致癌物，3类生殖细胞诱变物质。[3]
该物质在有机体内经细胞色素P450和环氧化物水解酶代谢，生成的产物有反式-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[a]蒽，反式-5,6-二羟基-5,6-二氢苯并[a]蒽，反式-8,9-二羟基-8,9-二氢苯并[a]蒽，以及反式-10,11-二羟基-10,11-二氢苯并[a]蒽。其中，由3,4-环氧化水解产物为间接致癌，其进一步代谢的产物3,4-二羟基-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽与DNA结合诱导突变。[2]
参考资料
编辑- ^ 中国化学会. 有机化合物命名原则2017. [2022-10-05]. （原始内容存档于2022-10-05）.
- ^ 2.0 2.1 Benzo[a]anthracene [MAK Value Documentation, 2012] doi:10.1002/3527600418.mb5655e0027
- ^ Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) [MAK Value Documentation, 2012] doi:10.1002/3527600418.mb0223orge0027a