苯并[a]蒽
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苯并[a]蒽,又名四芬[1],是一种多环芳烃,化学式 C18H12。
苯并[a]蒽 | |
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IUPAC名 benz[a]anthracene | |
别名 | 1,2-苯并蒽 |
识别 | |
CAS号 | 56-55-3 ![]() |
PubChem | 5954 |
ChemSpider | 5739 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYAM |
ChEBI | 51348 |
KEGG | C14317 |
性质 | |
化学式 | C18H12 |
摩尔质量 | 228.29 g·mol−1 |
外观 | 白色固体 |
密度 | 1.19 g/cm3 |
熔点 | 158 °C(431 K) |
沸点 | 438 °C(711 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
毒性
编辑动物研究表明苯并[a]蒽具有致癌性和遗传毒性。小鼠经摄取、皮下注射和腹膜注射出现肝、皮肤和肺肿瘤。[2]属2类致癌物,3类生殖细胞诱变物质。[3]
该物质在有机体内经细胞色素P450和环氧化物水解酶代谢,生成的产物有反式-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[a]蒽,反式-5,6-二羟基-5,6-二氢苯并[a]蒽,反式-8,9-二羟基-8,9-二氢苯并[a]蒽,以及反式-10,11-二羟基-10,11-二氢苯并[a]蒽。其中,由3,4-环氧化水解产物为间接致癌,其进一步代谢的产物3,4-二羟基-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽与DNA结合诱导突变。[2]
参考资料
编辑- ^ 中国化学会. 有机化合物命名原则2017. [2022-10-05]. (原始内容存档于2022-10-05).
- ^ 2.0 2.1 Benzo[a]anthracene [MAK Value Documentation, 2012] doi:10.1002/3527600418.mb5655e0027
- ^ Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) [MAK Value Documentation, 2012] doi:10.1002/3527600418.mb0223orge0027a