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四氯对苯二甲酸二甲酯

化合物
（重定向自C10H6Cl4O4）

四氯对苯二甲酸二甲酯（DCPA，商品名：Dacthal）是一种有机化合物，化学式为C6Cl4(CO2CH3)2，它是四氯对苯二甲酸的甲酯，是一种出苗前除草剂（英语：preemergent herbicide）。[3][1][4]它可以杀死一年生草（维基数据所列：Q124003683）和许多常见杂草，但不会杀死草坪草、花卉、水果、蔬菜和棉花等敏感植物。[5]。

四氯对苯二甲酸二甲酯
IUPAC名
Dimethyl 2,3,5,6-tetrachlorobenzene-1,4-dicarboxylate
别名 Chlorthal-dimethyl; Dimethyl 2,3,5,6-tetrachloroterephthalate
识别
CAS号 1861-32-1  checkY
PubChem 2943
ChemSpider 2839
SMILES
 
  • Clc1c(C(=O)OC)c(Cl)c(Cl)c(C(=O)OC)c1Cl
ChEBI 34664
KEGG C14744
性质
化学式 C10H6Cl4O4
摩尔质量 331.96 g·mol−1
外观 无色至灰色晶体粉末
密度 1.56
熔点 156 °C（429 K）
沸点 345 °C（618 K）
溶解性（水） 0.21 mg/L（20 °C）[1]
log P 4.28
蒸气压 0.21 mPa（2.5 x 10−6 Torr）
危险性
NFPA 704
1
1
0
 
闪点 不可燃
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 >10000 mg/kg [2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它可由对苯二甲酰氯和氯气反应，在与甲醇发生酯化反应制得：[6]

C6H4(COCl)2 + 4 Cl2 + Fe (cat.) → C6Cl4(COCl)2
C6Cl4(COCl)2 + 2 CH3OH → C6Cl4(CO2CH3)2

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Pesticide Properties Database. Chlorthal-dimethyl. University of Hertfordshire. 
  2. ^ AMVAC MSDS No.: 291_9 (PDF). www.cdms.net. AMVAC Chemical Corporation. [30 March 2015]. （原始内容 (PDF)存档于2 April 2015）. 
  3. ^ Compendium of Pesticide Common Names: chlorthal. BCPC. 
  4. ^ American Vanguard Dacthal Webpage 互联网档案馆的存档，存档日期2008-11-22.
  5. ^ Dimethyl Tetrachloroterephthalate (DCPA) Pesticide Management Plan (PDF). Idaho State Department of Agriculture. June 2007 [2022-09-24]. （原始内容 (PDF)存档于2011-07-10）. 
  6. ^ Rabjohn, Norman. The Chlorination of Isophthaloyl and Terephthaloyl Chloride. Journal of the American Chemical Society. 1948, 70 (10): 3518. PMID 18891919. doi:10.1021/ja01190a513. 
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