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DMDM乙内酰脲

化合物

DMDM乙内酰脲（英语：DMDM hydantoin、缩写：DMDMH，全称二羟甲基二甲基乙内酰脲,英语：1,2-Dimethylol-5,6-dimethylhydantoine）是一种甲醛释放体防腐剂，商品名为嘉兰丹（Glydant）。化学式为C7H12N2O4，是一种乙内酰脲衍生物。其自身经过分解缓慢释放甲醛来消灭周边的微生物，由此来实现防腐效果。其广泛运用于洗发水、润发素、发胶、护肤品等化妆品领域[1]。 根据美国杂志《化妆品与盥洗用品（英语：Cosmetics & Toiletries）》统计，2005年，DMDM乙内酰脲在化妆品防腐剂使用频率排名第八，自20世纪70年代DMDM乙内酰脲诞生以来，连续20年保持在前十名[2]。

DMDM乙内酰脲
IUPAC名
1,3-二羟甲基-5,5-二甲基咪唑啉-2,4-二酮
1,3-Bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
别名 5, 5-二甲基-1,3-二羟甲基乙内酰脲
Glydant（嘉兰丹）
识别
缩写 DMDMH
CAS号 6440-58-0  checkY
PubChem 22947
ChemSpider 21482
SMILES
 
  • O=C1N(C(=O)C(N1CO)(C)C)CO
InChI
 
  • 1/C7H12N2O4/c1-7(2)5(12)8(3-10)6(13)9(7)4-11/h10-11H,3-4H2,1-2H3
InChIKey WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYAB
EINECS 229-222-8
性质
化学式 C7H12N2O4
摩尔质量 188.18 g/mol g·mol⁻¹
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H302
P-术语 P301+312
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

各国规定

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在美国和中华人民共和国，DMDM乙内酰脲（按纯品计）在化妆品中最大规定浓度为0.6 %。在日本仅允许在洗去型产品中使用，最大添加浓度为0.3 %[2]。在欧盟，最终产品中甲醛最大允许浓度为0.2 %，且任何产品甲醛浓度超过0.05 %都需要标上警示标识[3]，2022年这一警示浓度下调至0.01%[4]。

安全性

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主条目：甲醛

DMDM乙内酰脲对细菌防腐效果较好，对真菌效果稍差，常与对羟基苯甲酸酯类（尼泊金酯）以及碘丙炔正丁胺甲酸酯（IPBC）复配使用[2]。

一项贴布试验研究发现，化妆品中DMDM乙内酰脲含量升高会增加甲醛过敏消费者的接触性皮炎风险[5] 。

鉴于甲醛释放型防腐剂以及甲醛在工业中广泛使用，甲醛安全问题一直是人们关注的话题。甲醛曾被认为是“植物和动物（包括人类）的重要代谢产物，其浓度低但可测量”[6]。然而，长期暴露在甲醛（特别是日常吸入甲醛烟雾）环境中被认为会引起眼睛和粘膜刺激[7]、头痛、呼吸急促和哮喘症状加剧[8][9]。 1999 年《加拿大环境保护法》将甲醛宣布为“有毒产品”[10]，美国国家毒理学计划于2011年6月正式将甲醛归类为“已知的人类致癌物”[11][12][13] 。

参考文献

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  1. ^ DMDM Hydantoin at sci-toys.com
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 冯士清、赵华. 从使用频率看化妆品防腐剂走势(续前). 日用化学品科学. 2006, 29 (12): 32–40. 
  3. ^ Groot, Anton C. de; Flyvholm, Mari-ann; Lensen, Gerda; Menne, Torkil; Coenraads, Pieter-Jan. Formaldehyde-releasers: relationship to formaldehyde contact allergy. Contact allergy to formaldehyde and inventory of formaldehyde-releasers. Contact Dermatitis. 2009, 61 (2): 63–85. ISSN 0105-1873. PMID 19706047. S2CID 23404196. doi:10.1111/j.1600-0536.2009.01582.x. hdl:11370/c3ff7adf-9f21-4564-96e0-0b9c5d025b30   （English）. 
  4. ^ Venya Patel. EU reveals formaldehyde in 30% of cosmetic products raising safety and labeling concerns. PersonalCareInsights.com. [2024-07-04]. 
  5. ^ de Groot AC, van Joost T, Bos JD, van der Meeren HL, Weyland JW. Patch test reactivity to DMDM hydantoin. Relationship to formaldehyde allergy. Contact Dermatitis. 1988, 18 (4): 197–201. PMID 3378426. S2CID 221577901. doi:10.1111/j.1600-0536.1988.tb02802.x. 
  6. ^ Franz, Adam W.; Kronemayer, Helmut; Pfeiffer, Daniel; Pilz, Roman D.; Reuss, Gänther; Disteldorf, Walter; Gamer, Armin Otto; Hilt, Albrecht, Formaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, American Cancer Society: 1–34, 2016 [2021-07-03], ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a11_619.pub2 （英语） 
  7. ^ Safety and Health Topics | Formaldehyde | Occupational Safety and Health Administration. 2019-04-11 [2021-07-03]. （原始内容存档于2019-04-11）. 
  8. ^ Notice of Adoption of Air Toxics Hot Spots Program Technical Support Document for the Derivation of Noncancer Reference Exposure Levels and 6 RELs | OEHHA. 2019-03-23 [2021-07-03]. （原始内容存档于2019-03-23）. 
  9. ^ Canada, Health. Formaldehyde in your home. www.canada.ca. 2012-03-29 [2021-07-03]. 
  10. ^ Health Canada - Proposed residential indoor air quality guidelines for formaldehyde. Health Canada. April 2007 [July 3, 2021]. （原始内容存档于2013-05-30）. 
  11. ^ Harris, Gardiner. Government Says 2 Common Materials Pose Risk of Cancer. The New York Times. 2011-06-10 [2021-07-03]. ISSN 0362-4331 （美国英语）. 
  12. ^ Report on Carcinogens (RoC) - National Toxicology Program. 2011-06-08 [2021-07-03]. （原始内容存档于2011-06-08）. 
  13. ^ National Toxicology Program: 14th Report on Carcinogens. National Toxicology Program (NTP). [2021-07-03] （英语）. 
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