N-苯甘氨酸

化合物

N-苯甘氨酸是一种有机化合物,其示性式为 PhNHCH2CO2H (Ph:苯基,=C6H5)。这种白色固体作为靛蓝染料的工业合成上的前驱物而得名。 [1]它是一种与肌氨酸相关的非蛋白氨基酸,但以N-苯基代替肌氨酸的N-甲基

N-苯甘氨酸
识别
CAS号 103-01-5
PubChem 66025
ChemSpider 59416
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)NCC(=O)O
性质
化学式 C8H9NO2
摩尔质量 151.16 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 127—128 °C(400—401 K)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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甲醛氰化氢苯胺混合进行斯特雷克氨基酸合成反应后,将所得氨基腈水解得到羧酸即为N-苯甘氨酸。 [2]

 
约翰·福莱格使用 N-苯基甘氨酸合成靛蓝的历史合成方法

参见

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参考资料

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  1. ^ Helmut Schmidt. Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese. Chemie in Unserer Zeit. 1997, 31 (3): 121–128. doi:10.1002/ciuz.19970310304. 
  2. ^ Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a14_149.pub2