N-苯甘胺酸

化合物

N-苯甘胺酸是一種有機化合物,其示性式為 PhNHCH2CO2H (Ph:苯基,=C6H5)。這種白色固體作為靛藍染料的工業合成上的前驅物而得名。 [1]它是一種與肌胺酸相關的非蛋白胺基酸,但以N-苯基代替肌胺酸的N-甲基

N-苯甘胺酸
識別
CAS號 103-01-5
PubChem 66025
ChemSpider 59416
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)NCC(=O)O
性質
化學式 C8H9NO2
摩爾質量 151.16 g·mol−1
外觀 白色固體
熔點 127—128 °C(400—401 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 警告
H-術語 H315, H319, H335
P-術語 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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甲醛氰化氫苯胺混合進行斯特雷克氨基酸合成反應後,將所得氨基腈水解得到羧酸即為N-苯甘胺酸。 [2]

 
約翰·福萊格使用 N-苯基甘胺酸合成靛藍的歷史合成方法

參見

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參考資料

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  1. ^ Helmut Schmidt. Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese. Chemie in Unserer Zeit. 1997, 31 (3): 121–128. doi:10.1002/ciuz.19970310304. 
  2. ^ Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a14_149.pub2