Nigellicine
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Nigellicine是一种吲唑类生物碱，也属于甜菜碱，化学式为C
13H
14N
2O
3。它最先是从家黑种草（Nigella sativa）的种子里分离出来的[1]，从中也能分离出结构类似的生物碱黑种草碱[2]和Nigellidin。[3][4]2005年，Elliott等人发表了Nigellicin的首个全合成，由2-氯-5-甲基苯酚经14步反应产生：[5]
| Nigellicine | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 3-methyl-1-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyridazino[1,2-a]indazole-11-carboxylic acid 3-甲基-1-羟基-6,7,8,9-四氢哒嗪并[1,2-a]吲唑-11-羧酸 | |
| 英文名 | Nigellicine |
| 识别 | |
| CAS号 | 98063-20-8 |
| PubChem | 11402337 |
| ChemSpider | 9577233 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FEJTUHSIRAJLOJ-UHFFFAOYSA-N |
| 性质 | |
| 化学式 | C13H14N2O3 |
| 摩尔质量 | 246.26 g·mol−1 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
参考资料
编辑- ^ Atta-ur-Rahman; Malik, Sohail; Cun-heng, He; Clardy, Jon. Isolation and structure determination of nigellicine, a novel alkaloid from the seeds of nigella sativa. Tetrahedron Letters. 1985, 26 (23): 2759–2762. doi:10.1016/S0040-4039(00)94904-9.
- ^ 李雅丽; 王增尚; 刘博; 陈望阳; 刘江云; 木胡牙提·乌拉斯汉. 黑种草子化学成分和药理研究进展. 2016-08-22. doi:10.11669/cpj.2016.14.001.
- ^ Liu, Yu-Ming; Yang, Jun-Shan; Liu, Qing-Hua. A New Alkaloid and Its Artificial Derivative with an Indazole Ring from Nigella glandulifera. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 2004, 52 (4): 454–455. ISSN 0009-2363. doi:10.1248/cpb.52.454.
- ^ Atta-ur-Rahman; Malik, Sohail; Hasan, S.Sadiq; Choudhary, M.Iqbal; Ni, Chao-Zhou; Clardy, Jon. Nigellidine — A new indazole alkaloid from the seeds of Nigella sativa. Tetrahedron Letters. 1995, 36 (12): 1993–1996. doi:10.1016/0040-4039(95)00210-4.
- ^ Elliott, Eric L.; Bushell, Simon M.; Cavero, Marta; Tolan, Brian; Kelly, T. Ross. Total Synthesis of Nigellicine and Nigeglanine Hydrobromide. Organic Letters. 2005-06-01, 7 (12): 2449–2451. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/ol050769m.
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