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施托克烯胺反应

施托克烯胺反应（Stork enamine alkylation），又称为Stork烷基化或Stork反应，是烯胺与α,β-不饱和羰基化合物发生类似于Michael加成的反应后[1]，使产物在酸性水溶液水解，产生1,5-二羰基化合物的有机人名反应。

其过程为：

  1. 由酮形成烯胺。
  2. 烯胺与α,β-不饱和醛酮加成，生成另一个烯胺。
  3. 烯胺水解，复原成邻位取代的酮。
Stork烯胺反应
Stork烯胺反应

当亲电试剂是酰卤，则形成1,3-二酮（Stork酰化）。[2] 反应取名自发明者吉尔贝特·施托克。

应用

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此种反应在特别情况下，亦可能以卤代烷或反应性较低的亲电试剂使酮或醛烷基化[3]：

 
用卤代烷作试剂的Stork反应

此方法中，羰基化合物先与一级胺发生缩合，转变成亚胺。亚胺接着与格氏试剂反应成相应的镁盐，该镁盐与卤代烷发生亲核取代反应，生成烷基化的烯胺，经由再次水解产生烷基化酮。

参见

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参考资料

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  1. ^ McMurry, John. Organic Chemistry (Hardcover) 6th edition. Belmont, CA: Thomson-Brooks/Cole. 2003-03-21. ISBN 0-534-38999-6. 
  2. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
  3. ^ A New Method for the Alkylation of Ketones and Aldehydes: the C-Alkylation of the Magnesium Salts of N-Substituted Imines Gilbert Stork and Susan R. Dowd J. Am. Chem. Soc.; 1963; 85(14) pp 2178 - 2180; doi:10.1021/ja00897a040
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