硫氰酸酯

硫氰酸酯是一类有机化合物，含有官能团 RSCN。其中的有机基团R和硫原子连接：R−S−C≡N 有一个 S–C 单键和一个C≡N 三键。^[1]

硫氰酸酯是有价值的基团，可以有效地产生各种含硫官能团。^[2]

制备

硫氰酸酯存在几种合成路线，其中最常见的是卤代烷和碱性的硫氰酸盐在水性介质中反应而成。^[3] 这个反应的示例是通过在沸腾的乙醇中用硫氰酸钠处理2-溴丙烷来制备硫氰酸异丙酯。^[4]该路线的主要问题是异硫氰酸酯的竞争形成。“SN₁类”的底物（例如苄基卤化物）倾向于产生异硫氰酸酯衍生物。

一些硫氰酸酯可以通过有机硫化合物的氰化而成。硫基氯 (RSCl) 和硫代硫酸酯 (RSSO₃^-) 和碱金属氰化物反应，产生硫氰酸酯和氯化物或亚硫酸盐。

硫氰酸芳香酯可以通过硫氰化反应产生，也就是硫氰的反应。该反应有利于富电子的芳香性底物。^[1]

^ ^1.0 ^1.1 R. G. Guy. Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates. Saul Patai (编). Cyanates and Their Thio Derivatives: Part 2, Volume 2. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. 1977: 619-818. doi:10.1002/9780470771532.ch2.
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^ Synthesis of thiocyanates. [2021-10-16]. （原始内容存档于2020-10-24）.
^ R. L. Shriner. Isopropyl Thiocyanate. Organic Syntheses. 1931, 11: 92. doi:10.15227/orgsyn.011.0092.