四乙基三氯化铵

四乙基三氯化铵Mioskowski试剂[1]是一种季铵盐,化学式为[NEt4][Cl3],它是最简单的多氯阴离子盐类之一。[2]它可用于氯化或氧化反应。

四乙基三氯化铵
别名 Mioskowski试剂
三氯化四乙基铵
识别
CAS号 13557-92-1
PubChem 134992260
SMILES
 
  • CC[N+](CC)(CC)CC.Cl[Cl-]Cl
性质
摩尔质量 236.61 g/mol g·mol⁻¹
外观 黄色固体
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备及性质

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四乙基三氯化铵可由四乙基氯化铵氯气二氯甲烷中于室温反应得到。

[NEt4]Cl + Cl2 → [NEt4][Cl3]

另一种制备方法是通过四乙基氯化铵和过一硫酸氢钾的反应得到。[1]

它是可溶于有机溶剂(如二氯甲烷乙腈)的黄色固体,可以氧化或氯化很多有机试剂。[3]

 

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Ren J, Tong R. Convenient in situ generation of various dichlorinating agents from oxone and chloride: diastereoselective dichlorination of allylic and homoallylic alcohol derivatives. Organic & Biomolecular Chemistry. July 2013, 11 (26): 4312–5. PMID 23715511. doi:10.1039/c3ob40670a. 
  2. ^ Sonnenberg K, Mann L, Redeker FA, Schmidt B, Riedel S. Polyhalogen and Polyinterhalogen Anions from Fluorine to Iodine. Angewandte Chemie. March 2020, 59 (14): 5464–5493. PMID 31090163. S2CID 155093006. doi:10.1002/anie.201903197. 
  3. ^ Schlama T, Gabriel K, Gouverneur V, Mioskowski C. Tetraethylammonium Trichloride: A Versatile Reagent for Chlorinations and Oxidations. Angewandte Chemie International Edition in English. 1997-11-14, 36 (21). pp. 2342–2344. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.199723421 (德语).