惠尔登酮是一种有机化合物,化学式为C25H34O6,它的命名来自于已故的赛车手丹·威尔顿。它从费希尔曲霉宿务语Aspergillus fischeriAspergillus fischeri)和Xylaria flabelliformis共培养物中分离得到。它对乳腺癌、卵巢癌和黑色素瘤的癌细胞株具有细胞毒抑制活性。[1]

惠尔登酮
识别
CAS号 暂未分配  checkY
SMILES
 
  • O=C(O)/C=C/C1=C[C@@]([C@H]([C@]2([H])/C(C(C)=C[C@]3([H])[C@@]2([H])[C@@H](C)CCC3)=C\C([C@H](C)O)=O)O)(C)OC1
性质
化学式 C25H34O6
摩尔质量 430.53 g·mol−1
外观 白色粉末
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

结构

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最初提议的惠尔登酮的结构(相应CAS号:2445527-21-7

早期的研究认为该化合物具有七元环并六元环的结构单元[1],但后来经单晶X射线衍射表明它具有八氢的结构单元。[2]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Sonja L. Knowles; et al. Wheldone: Characterization of a Unique Scaffold from the Coculture of Aspergillus fischeri and Xylaria flabelliformis. Org. Lett. 2020, 22, 5, 1878–1882. doi:10.1021/acs.orglett.0c00219.
  2. ^ Manuel Rangel-Grimaldo; et al. Wheldone Revisited: Structure Revision Via DFT-GIAO Chemical Shift Calculations, 1,1-HD-ADEQUATE NMR Spectroscopy, and X-ray Crystallography Studies. J. Nat. Prod. 2024, 87, 8, 2095–2100. doi:10.1021/acs.jnatprod.4c00649.