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N-甲基牛磺酸

化合物

N-甲基牛磺酸（2-甲基胺基乙磺酸）是一种胺基磺酸，在晶体和极性溶液状态中以两性离子的形式存在（就像氨基酸一样）。[1]与更常出现的牛磺酸相比，N-甲基牛磺酸在大自然里只在红藻中发现；[2]它由将牛磺酸甲基化形成。它适合与长链羧酸酯化（实际上是酰胺的形成），制得牛磺酸酯（英语：taurides），因为它具有很高的极性，而且其碱土金属盐相当易溶。它的碱土金属盐也用作阴离子表面活性剂。[3]

N-甲基牛磺酸
识别
CAS号 107-68-6
PubChem 7882
ChemSpider 7594
SMILES
 
  • CNCCS(=O)(=O)O
性质
化学式 C3H9NO3S
摩尔质量 139.17 g·mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H314, H315, H318, H319
P-术语 P260, P264, P280, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P332+313, P337+313, P362, P363
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

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N-甲基牛磺酸的合成最早在1878年得到报告，[4]报告说甲胺与2-氯乙磺酸的银盐反应即可得出该化合物。一个明显的修改是将2-氯乙磺酸的银盐替换成2-氯乙磺酸的钠盐。[5]往乙烯基磺酸钠的水溶液加入甲胺时，与乙酸酸化后，会以85%产率得出N-甲基牛磺酸。[6]羟乙基磺酸钠在高温高压水中与甲胺反应会得到N-甲基牛磺酸的钠盐，[7]

 

用CO2饱和并去除沉淀的碳酸氢钠后会得到纯N-甲基牛磺酸。[8]


性质

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N-甲基牛磺酸是一种易溶于水的白色粉状固体。

用途

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N-甲基牛磺酸（或其钠盐）可以用作牛磺酸酯（酰基胺基乙磺酸，有时称为甲基牛磺酸酯）表面活性剂的极性头基。牛磺酸酯起泡量极高，即使在油和皮肤脂肪的存在下也会如此。[9]

参考文献

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  1. ^ Kalaitzis, John A; Almeida Leone, Priscila de; Quinn, Ronald J; Healy, Peter C. Zwitterionic 2-(methylamino)ethanesulfonic acid. Acta Crystallographica Section E. 2003, 59 (5): o726. doi:10.1107/S160053680300895X. hdl:10072/6334  . 
  2. ^ B. Lindberg, Methylated Taurines and Choline Sulfate in Red Algae, Acta Chem. Scand., 9, 1955, pp 1323 – 1326.
  3. ^ E.W. Flick, Cosmetic Additives: An Industrial Guide, Noyes Publication, Park Ridge, New Jersey, 1991, ISBN 0-8155-1255-4, S. 352.
  4. ^ Dittrich, Eugen. Ueber Methyltaurin und die Bildung von Methyltaurocyamin und Taurocyamin. Journal für Praktische Chemie. 1878, 18: 63–78 [2022-02-27]. doi:10.1002/prac.18780180102. （原始内容存档于2022-02-27）. .
  5. ^ Schick, John W; Degering, Ed. F. Synthesis of Taurine and N-Methyltaurine. Industrial & Engineering Chemistry. 1947, 39 (7): 906. doi:10.1021/ie50451a024. .
  6. ^ US 7049464,T. Kimura et al.,“Process for producing of an aminoalkylsulfonic acid and a method of salt exchange for a salt thereof”,发行于2006-05-23,指定于Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 
  7. ^ US 1932907,O. Nicodemus, W. Schmidt,发行于1933-10-31,指定于I.G. Farbenindustrie AG 
  8. ^ Deutsches Patentamt, Auslegeschrift 1 122 540; invent1: E. Elbel et al.; assign1: Farbwerke Hoechst AG, bekanntgemacht am 27. Januar 1962.
  9. ^ Clariant-Broschüre: Mild Surfactants （页面存档备份，存于互联网档案馆）, (pdf; 801 kB)
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