亞硫酸酯是具有 (RO)(R'O)SO 結構的官能團。由於硫原子上存在孤對電子,亞硫酸酯的分子幾何形狀為三角錐狀。

亞硫酸二甲酯,最簡單的亞硫酸酯

當取代基 R 和 R' 不同時,由於立體硫中心,該化合物是具手性的;當兩個取代基相同時,化合物將具有理想化Cs分子對稱性

它們通常由亞硫酰氯與醇反應製備。 [1]該反應通常在室溫下進行,以防止醇轉化為氯代烷吡啶等鹼也可用於促進此反應:

農藥安殺番是一種亞硫酸酯。一些簡單的成員包括亞硫酸乙烯酯、亞硫酸二甲酯和亞硫酸二乙酯。許多亞硫酸酯是由二醇,如糖製備而成的。亞硫酸酯可作為強大的烷基化和羥烷基化試劑。 [2]

參考資料

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  1. ^ McCormack, W. B.; Lawes, B. C. "Sulfuric and sulfurous esters" Kirk-Othmer Encycl. Chem. Technol., 3rd Ed. (1983), 22, 233-54.doi:10.1002/0471238961.1921120613030315.a01
  2. ^ van Woerden, H. F. Organic Sulfites.. Chemical Reviews. 1963, 63 (6): 557–571. doi:10.1021/cr60226a001.