佛爾遞降反應

佛爾遞降反應Wohl遞降反應Wohl遞降法)是糖化學中使醛糖碳鏈縮短的常用反應之一,由阿爾弗雷德·佛爾(Alfred Wohl)於1893年發現。[1]

該反應的一個改進方法是用糖類羥胺甲醇鈉反應生成糖,然後與乙酸酐乙酸/乙酸鈉中作用乙酰化並失水,生成五乙酰化的。該腈類在甲醇鈉甲醇溶液中,發生羰基氰化氫加成的逆反應,同時發生酯交換反應,生成少一個碳原子的醛糖。[2][3]

下圖是葡萄糖通過Wohl遞降轉化為阿拉伯糖的過程。

Wohl遞降
Wohl遞降

參見

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參考資料

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  1. ^ Alfred Wohl. Abbau des Traubenzuckers. Chemische Berichte. 1893, 26 (1): 730–744. doi:10.1002/cber.189302601150. 
  2. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.101 (1955); Vol. 20, p.14 (1940).鏈接頁面存檔備份,存於網際網路檔案館).
  3. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.690 (1955); Vol. 20, p.74 (1940).鏈接頁面存檔備份,存於網際網路檔案館