去質子化質子化相對,是從酸鹼反應中的酸(布侖斯惕-勞里酸,Brønsted–Lowry acid)分子中脫去(轉移)一個質子氫陽離子,H+)的過程。[1]所形成的物質是該酸的共軛鹼。在其互補過程中,當一個質子被加入(轉移)到鹼(布侖斯惕-勞里鹼)的過程是質子化。所形成的物質是該鹼的共軛酸

氫氧根將乙酸去質子化

一個分子被去質子化的難易程度可以藉助其pKa值預測。酸性越強的物質越容易被去質子化。低pKa值表明化合物為酸性,容易將質子給出到。化合物的pKa由多種因素決定,但最重要的因素是共軛鹼的穩定性對其的影響,也就是說pKa主要由共軛鹼穩定負電荷的能力大小來決定。當負電荷分布在很大表面或長鏈上時,負電荷被穩定住。將負電荷分布在長鏈或環上的機理之一是共振論。溶劑也有助於共軛鹼上負電荷的穩定。

使用什麼樣的鹼來進行去質子化取決於化合物的pKa。若酸的酸性不強,則質子不易被給出,這就需要強於氫氧化物的鹼。氫化物是多種強力去質子化試劑中的一類。常用的氫化物有氫化鈉氫化鉀。氫化物中的氫與其他分子中的氫結合會生成氫氣。不過,反應中會產生氫氣意味着使用去質子化試劑是很危險的,因此應該在惰性保護氣如氮氣中進行反應,以防氫氣與空氣中的氧氣混合造成爆炸。

參見

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參考資料

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  1. ^ Zumdahl, S. S. Chemistry. Lexington, MA: Heath. 1986. ISBN 0-669-04529-2.