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叔丁基二甲基硅基
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叔丁基二甲基硅基
是常用的硅醚
保護基
之一,用於
羥基
的保護。中文全稱為叔丁基二甲基硅基,通常都直接稱呼英文縮寫TBS。
叔丁基二甲基硅基
該方法由
艾里亞斯·詹姆斯·科里
(Elias James Corey)首先使用。
上保護基的常用方法
用 TBDMS-Cl 和
噁唑
於室溫
DMF
溶劑中處理即可,對伯
醇
的產率相當高。該法對仲醇則很慢,產率欠佳,可用 TBDMSOTf/TEA 來上保護基。
去保護基的常用方法
一般用 TBAF 的含水
四氫呋喃
溶液室溫下處理即可,由生成了強的
硅
—
氟
鍵所致,產率一般都很高。
適用範圍
TBDMS 保護基在中性,鹼性條件下很穩定,耐強
氧化劑
和普通
還原劑
,但怕酸和氫化物還原劑。