異丙基氯化鎂

化合物

異丙基氯化鎂是一種有機鎂化合物,化學式為(CH3)2HCMgCl,是2-氯丙烷格氏試劑。它的市售品一般為四氫呋喃溶液。它可用於金屬取代反應或引入異丙基。[1]其反應的一個示例是製備3,5-二(三氟甲基)苯基溴化鎂:[2]

異丙基氯化鎂
識別
CAS號 1068-55-9  checkY
PubChem 101955
ChemSpider 10620969
SMILES
 
  • C[CH-]C.[Mg+2].[Cl-]
性質
化學式 C3H7ClMg
摩爾質量 102.85 g·mol−1
溶解性 乙醚
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H225, H260, H314
P-術語 P210, P223, P231+232, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
(CH3)2HCMgCl + (CF3)2C6H3Br → (CH3)2HCCl + (CF3)2C6H3MgBr

異丙基氯化鎂在有機合成中引入異丙基的反應的一個例子是與三氯化磷的反應:[3]

PCl3 + 2 (CH3)2CHMgCl → [(CH3)2CH]2PCl + 2 MgCl2

該反應利用了異丙基的位阻效應。

參考文獻

編輯
  1. ^ Knochel, P.; Dohle, W.; Gommermann, N.; Kneisel, F. F.; Kopp, F.; Korn, T.; Sapountzis, I.; Vu, V. A. Highly Functionalized Organomagnesium Reagents Prepared through Halogen–Metal Exchange. Angewandte Chemie International Edition. 2003, 42: 4302–4320. PMID 14502700. doi:10.1002/anie.200300579. 
  2. ^ Johnnie L. Leazer, Jr, Raymond Cvetovich. A Practical and Safe Preparation of 3,5-Bis(trifluoromethyl)acetophenone. Org. Synth. 2005, 82: 115. doi:10.15227/orgsyn.082.0115. 
  3. ^ W. Voskuil and J. F. Arens. Chlorodiisopropylphosphine. Org. Synth. 1968, 48: 47. doi:10.15227/orgsyn.048.0047.