柯爾貝電解反應

柯爾貝電解Kolbe電解Kolbe反應),也譯為科爾伯電解科爾貝電解科伯電解,是羧酸鹽電解時以自由基機理發生脫羧二聚生成烷烴的反應。反應以德國化學家阿道夫·威廉·赫爾曼·科爾貝命名。[1][2][3]通式如下:

一般以高濃度的羧酸鈉鹽作原料,在中性或弱酸性環境中進行電解。電極製成,陽極產生烷烴和二氧化碳陰極產生氫氧化鈉氫氣。羧酸的碳數最好適中,一般在10個左右。反應的副產物有低碳烷烴、等。

交叉Kolbe反應在有機合成上非常有價值,其產物是其他方法無法代替的。

反應機理

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反應中,羧酸根離子失去一個電子生成自由基,而後很快失去二氧化碳,生成烷基自由基,兩個烷基自由基結合生成烷烴。以乙酸鈉為例,它發生Kolbe電解的機理為:

 
 

參見

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參考資料

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  1. ^ Hermann Kolbe. Zersetzung der Valeriansäure durch den elektrischen Strom. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1848, 64 (3): 339–341. doi:10.1002/jlac.18480640346. 
  2. ^ Hermann Kolbe. Untersuchungen über die Elektrolyse organischer Verbindungen. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1849, 69 (3): 257–372. doi:10.1002/jlac.18490690302. 
  3. ^ A. K. Vijh, B. E. Conway. Electrode Kinetic Aspects of the Kolbe Reaction. Chem. Rev. 1967, 67 (6): 623–664. doi:10.1021/cr60250a003. 

外部連結

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