ㄙㄚˋ(英語:Osazone),也稱糖脎,是類的苯肼衍生物。糖脎為難溶於水的黃色結晶[1],由糖與苯肼反應生成,分解又得到原來的糖,因此可以用於糖的提純。費歇爾在當年研究糖的構型時,採用了分析各種糖生成的糖脎的方法,因為不同的脎結晶形狀不同,熔點不同,生成時間也不同。

脎的分子內氫鍵。
葡萄糖脎的球棍模型

葡萄糖為例,生成糖脎的反應需用三分子的苯肼與一分子的糖進行反應。當苯肼用量為一摩爾時,得到苯腙。而後經互變異構發生1,4-消除,轉化為亞氨基酮,再與兩分子的苯肼成脎。

苯肼只和糖的C-1和C-2成脎後,分子內氫鍵使其形成較為穩定的六元環結構,從而糖的其他碳原子不再成脎。

成脎反應。
糖脎的合成以及反應機理
糖脎的合成以及反應機理

參見

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注釋

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  1. ^ 医用化学. 北京: 化學工業出版社. : 287. ISBN 9787122206855.