芳香族親核取代反應
芳香族親核取代反應(Nucleophilic Aromatic Substitution reaction,SNAr)是親核取代反應的一類,發生在芳香環上。當中一個親核體取代了一個好的離去基團,例如在芳香環上的鹵代烴。現有六種芳香環的親核取代反應機理。
反應機理
編輯- SNAr (加成—消去)反應機理
- SRN1 自由基親核芳香取代反應
- ANRORC,一個包含親核體進攻、開環及關環的反應
- VNS胺化反應,一種常用於炸藥合成的化學反應
取代基效應
編輯單鹵代芳烴的鹵原子活性小,不易發生親核取代。但當鹵原子的鄰、對位有拉電子基團(如硝基)時,SNAr反應中間體的負電荷離域到拉電子基團上,使中間體更加穩定,有利於反應進行,而且容易程度隨硝基的增多而增加。例如:
當硝基在鹵原子間位時,對反應活性的影響較小。
參見
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