[18]輪烯

[18]輪烯
識別
CAS號	2040-73-5
ChemSpider	120988
SMILES	c1cccccccccccccccccc1;
InChI	1S/C18H18/c1-2-4-6-8-10-12-14-16-18-17-15-13-11-9-7-5-3-1/h1-18H/b2-1-,3-1+,4-2+,5-3+,6-4+,7-5-,8-6-,9-7+,10-8+,11-9+,12-10+,13-11-,14-12-,15-13+,16-14+,17-15+,18-16+,18-17-;
InChIKey	STQWAGYDANTDNA-DWSNDWDZSA-N
性質
化學式	C18H18
摩爾質量	234.34 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

[18]輪烯（或[18]-輪烯^[1]）即「環十八烷九烯」，是大環輪烯家族的一員，分子式C₁₈H₁₈，因符合休克爾規則而有芳香性。由於環足夠大，因此環內氫之間的排斥作用不很顯著，整個分子基本上為平面結構（X射線晶體分析結果）。^[2]^[3]它比[10]輪烯和[14]輪烯（英語：Cyclotetradecaheptaene）的芳香性和穩定性都要強，可以減壓蒸餾而不分解。也可以發生芳香取代反應。^[4]共振能約為155kJ/mol，與苯數據類似。^[5]

[18]輪烯分子中的C－C鍵鍵長並不相等，但也不交替：12個裡面的鍵約為1.38Å，6個外面的鍵約為1.42Å。^[2]

受各向異性效應的影響，[18]輪烯的12個環外氫原子被去屏蔽，其化學位移移到了低場9.28；而6個環內氫原子則被屏蔽，其化學位移移到了高場−2.99。由此也證明了[18]輪烯的芳香性。

合成

它首先在1962年由Sondheimer等人合成出來，用的是1,5-己二炔在乙酸銅催化下的Eglinton反應三聚為環狀多炔，然後多炔在林德拉催化劑作用下被氫氣還原為烯烴。^[6]上述反應為脫氫偶聯，目前只大概知道機理第一步是端基炔的去質子化，最後一步是兩個炔基自由基的偶聯，但這中間碳負離子是如何氧化為自由基就不清楚了，可能涉及了三鍵對銅(II)的配位。反應中也有一些四聚體(C₂₄)、五聚體(C₃₀)和六聚體(C₃₆)產生。

[18]轮烯合成

參考資料

^ IUPAC命名文件 (PDF). [2009-05-18]. （原始內容 (PDF)存檔於2018-10-01）.
^ ^2.0 ^2.1 Bregman, J.; Hirshfeld, F.L.; Rabinovich, D.; Schmidt, G.M.J. Acta Crystallogr., 1965, 19, 227.
^ Hirshfeld, F.L.; Rabinovich, D. Acta Crystallogr., 1965, 19, 235.
^ Sondheimer, F. Tetrahedron 1970, 26, 3933.
^ Oth, J.F.M.; Bünzli, J.; de Julien de Ze´licourt, Y. Helv. Chim. Acta, 1974, 57, 2276.
^ Sondheimer, F.; Wolovsky, R.; Amiel, Y. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 274-284. DOI: 10.1021/ja00861a030

參見

輪烯：

環丁二烯、苯、環辛四烯、[10]輪烯、[12]輪烯、[14]輪烯（英語：Cyclotetradecaheptaene）、[16]輪烯、[18]輪烯、[22]輪烯、[26]輪烯、[30]輪烯

18-冠-6：六氧雜環十八烷

[1] IUPAC命名文件 (PDF). [2009-05-18]. （原始內容 (PDF)存檔於2018-10-01）.

[Bregman-2] 2.0 ^2.1 Bregman, J.; Hirshfeld, F.L.; Rabinovich, D.; Schmidt, G.M.J. Acta Crystallogr., 1965, 19, 227.

[3] Hirshfeld, F.L.; Rabinovich, D. Acta Crystallogr., 1965, 19, 235.

[4] Sondheimer, F. Tetrahedron 1970, 26, 3933.

[5] Oth, J.F.M.; Bünzli, J.; de Julien de Ze´licourt, Y. Helv. Chim. Acta, 1974, 57, 2276.

[6] Sondheimer, F.; Wolovsky, R.; Amiel, Y. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 274-284. DOI: 10.1021/ja00861a030

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[18]輪烯



識別
CAS號	2040-73-5 ^Y
ChemSpider	120988
SMILES	c1cccccccccccccccccc1
InChI	1S/C18H18/c1-2-4-6-8-10-12-14-16-18-17-15-13-11-9-7-5-3-1/h1-18H/b2-1-,3-1+,4-2+,5-3+,6-4+,7-5-,8-6-,9-7+,10-8+,11-9+,12-10+,13-11-,14-12-,15-13+,16-14+,17-15+,18-16+,18-17-
InChIKey	STQWAGYDANTDNA-DWSNDWDZSA-N
性質
化學式	C₁₈H₁₈
摩爾質量	234.34 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。