S-腺苷甲硫氨酸

S-腺苷甲硫氨酸（又名S-腺苷蛋氨酸，英語：S-adenosyl methionine，縮寫為SAM）帶有一個活化了的甲基（右圖標註），是一種參與甲基轉移反應的輔酶，存在於所有的真核細胞中。在失去該活化甲基後，SAM變為S-腺苷-L-高半胱氨酸（SAH）。

S-腺苷甲硫氨酸
識別
CAS號	29908-03-0  Y
PubChem	9865604
ChemSpider	8041295
SMILES	O=C(O)C(N)CC[S+](C)C[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
InChI	1/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/p+1/t7?,8-,10-,11-,14-,27?/m1/s1
InChIKey	MEFKEPWMEQBLKI-NNGIMXIKBF
KEGG	C00019
MeSH	S-Adenosylmethionine
性質
化學式	C15H23N6O5S+
摩爾質量	399.447 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

S-腺苷甲硫氨酸最早於1952年被科學家（Giulio Cantoni）發現。它由三磷酸腺苷（ATP）和甲硫氨酸在細胞內通過蛋氨酸腺苷基轉移酶（Methionine Adenosyl Transferase）催化合成，在作為輔酶參與甲基轉移反應的時候丟失一個甲基變成S-腺苷基高半胱氨酸。大部分的S-腺苷甲硫氨酸在肝臟生成。

在高級有機體內，40種以上的合成代謝或分解代謝的化學反應涉及將S-腺苷甲硫氨酸的甲基轉移到核酸、蛋白質和脂肪等底物上。

作為膳食補充品

研究表明，定期食用S-腺苷甲硫氨酸可抗抑鬱、肝臟疾病和關節炎。在美國市場上用SAM-e的名字按營養補品銷售，有改善情緒、保養肝臟和舒適關節的功效。隨着營養補充品在大眾消費中增長，用於治療目的的S-腺苷甲硫氨酸亦有增加，特別是在1999年營養補充品健康及教育法通過以後。這部法令允許使用和分配S-腺苷甲硫氨酸作為一種可於櫃檯出售的食物添加劑，並使其通過了FDA的限制性法令。S-腺苷甲硫氨酸已被很多研究性文章證明在治療上對肝部疾病、情緒失調與骨質疏鬆症有效。由於其結構上的不穩定性，S-腺苷甲硫氨酸的穩定的鹽形式成為其藥用的主要形式。儘管其穩定的鹽形式已經被製作出來，SAM仍然是易於分解的，因此其售賣者經常要求服食較可能被真正吸收的更多的劑量。廣泛報道的副作用是腸胃不適，但是有雙相障礙病史的人有發生狂躁症的風險。治療劑量的範圍是每日800-1,600毫克。

參見

• DNA甲基轉移酶
• 甲基化
• S-腺苷-L-高半胱氨酸

外部連結

• CID 5134 PubChem的鏈接
• 249-946-8 歐洲現有商業化學品目錄的連結

• S-Adenosyl Methionine as a food supplement: Pros and Cons S-腺苷基蛋氨酸作為補品的利與弊
• S-Adenosyl methionine (SAMe) versus celecoxib for the treatment of osteoarthritis symptoms: A double-blind cross-over trial（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• S-Adenosyl-Methionine in Depression: A Comprehensive Review of the Literature (Abstract only)
• Testimony before the House of Representatives Committee on Government Reform Hearing on Dietary Supplements. (HRG Publication #1560)（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• About.com SAM-e Resource Index（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）